2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸 | 149771-24-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-甲酸
• 英文名称: 2-methyl-4-trifluoromethylpyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-2-methyl-5-pyrimidinecarboxylic acid；2-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic Acid
• CAS: 149771-24-4
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 206.124
• InChiKey: BECLGVAKEOAIAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >211 °C (decomp)
• 沸点：
  280.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸 反应 22.0h， 以51%的产率得到2-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sansebastiano; Mosti; Menozzi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 335 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(ethoxymethylene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-4-三氟甲基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sansebastiano; Mosti; Menozzi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 335 - 355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of NF-κB and AP-1 Gene Expression:  SAR Studies on the Pyrimidine Portion of 2-Chloro-4-trifluoromethylpyrimidine-5-[<i>N</i>-(3‘,5‘-bis(trifluoromethyl)phenyl)carboxamide]
  作者：Moorthy S. S. Palanki、Paul E. Erdman、Leah M. Gayo-Fung、Graziella I. Shevlin、Robert W. Sullivan、Mark E. Goldman、Lynn J. Ransone、Brydon L. Bennett、Anthony M. Manning、Mark J. Suto

  DOI：10.1021/jm0001626

  日期：2000.10.1

  We investigated the structure-activity relationship studies of N-[3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl][2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-5 -yl]carboxamide (1), an inhibitor of transcription mediated by both NF-kappaB and AP-1 transcription factors, with the goal of improving its potential oral bioavailability. Compounds were examined for cell-based activity, were fit to Lipinski's rule of 5, and were

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。
• CYCLOPROPANE COMPOUND
  申请人：Terauchi Taro

  公开号：US20120095031A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  A cyclopropane compound represented by the following formula (A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has orexin receptor antagonism, and therefore has a potencial of usefulness for the treatment of sleep disorder for which orexin receptor antagonism is effective, for example, insomnia: wherein Q represents —CH— or a nitrogen atom, R 1a and R 1b each independently represent a C 1-6 alkyl group and the like, R 1c represents a hydrogen atom and the like, R 2a , R 2b , R 2c and R 2d each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like, R 3a , R 3b and R 3c each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom and the like, and R 3d represents a hydrogen atom and the like.

  一种环丙烷化合物，其化学式如下（A），或其药学上可接受的盐具有促进俄雷昔康受体拮抗作用，因此具有治疗俄雷昔康受体拮抗有效的睡眠障碍的潜力，例如失眠：其中Q代表—CH—或氮原子，R1a和R1b分别独立表示C1-6烷基基团等，R1c表示氢原子等，R2a，R2b，R2c和R2d分别独立表示氢原子，卤素原子，C1-6烷基基团等，R3a，R3b和R3c分别独立表示氢原子，卤素原子等，R3d表示氢原子等。
• [EN] FUSED RING SUBSTITUTED SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE À SIX CHAÎNONS SUBSTITUÉ PAR UN CYCLE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 稠环取代的六元杂环化合物及其制法和用途
  申请人：GENFLEET THERAPEUTICS SHANGHAI INC

  公开号：WO2022184152A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  一种具有HPK1抑制活性的式(IA)或式(IC)所示化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药，包含上述化合物的药物组合物和它们在制备预防和/或治疗与HPK1活性相关的疾病或病症的药物中的用途。
• US8268848B2
  申请人：——

  公开号：US8268848B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• HALOALKYLPYRIDYL TRIAZOLE MLL1-WDR5 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITOR
  申请人：HUYABIO International, LLC

  公开号：US20230286948A1

  公开（公告）日：2023-09-14

  Described herein are a haloalkylpyridyl triazole MLL1-WDR5 protein-protein interaction inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use.