(E)-1-iodo-1-pentadecene | 66291-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-pentadecene
• 英文别名: (E)-1-iodopentadec-1-ene；E-1-iodo-pentadec-1-ene；trans-1-Iodo-1-pentadecene
• CAS: 66291-45-0
• 化学式: C₁₅H₂₉I
• 分子量: 336.3
• InChiKey: XVMZXLFZKSGXNT-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1920 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-pentadecene 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-deuterio-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  E-1-Lithio-1-Alkenes in Hydrocarbon Solvent

  摘要：

  Trans-alkenyl iodides are treated with tert-butyllithium in hexane at room temperature to provide pure trans-alkenyllithiums in good yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055426
• 作为产物：
  描述：

  1-十五炔 在 碘 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-1-iodo-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  E-1-Lithio-1-Alkenes in Hydrocarbon Solvent

  摘要：

  Trans-alkenyl iodides are treated with tert-butyllithium in hexane at room temperature to provide pure trans-alkenyllithiums in good yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055426

文献信息

• Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201003167

  日期：2010.9.17

  Nitrene transfer: Unsymmetric dienes bearing a terminal hydroxy group can be regio‐ and stereospecifically converted into vinylaziridines upon nitrene transfer from PhINTs using a silver‐based catalyst. Stoichiometric mixtures of dienes and PhINTs were employed at low catalyst loadings (0.5 %; see scheme). The method has been applied to the synthesis of (±)‐sphingosine and gave good yields in a three‐step

  丁二烯转移：使用银基催化剂从PhINTs进行丁烯转移后，带有末端羟基的不对称二烯可以区域和立体定向转化为乙烯基氮丙啶。二烯烃和PhINTs的化学计量混合物以低催化剂负载量使用（0.5％；参见方案）。该方法已应用于（±）-鞘氨醇的合成，并通过三步操作获得了良好的收率。Ts = 4-甲苯磺酰基
• Diastereoselective addition of alkenylchromium(III) reagents to Garner’s aldehyde: Nozaki-Hiyama-Kishi coupling approach to sphingosines and ceramides
  作者：Zorana Ferjancic、Radomir Matovic、Filip Bihelovic

  DOI：10.2298/jsc130611067f

  日期：——

  between alkenyl- chromium(III) reagents, derived from either (E)-(2-bromoethenyl)benzene or (E)-1-iodo-1-pentadecene, and the conformationally rigid Garner's aldehyde resulted in the stereoselective formation of Felkin-type allylic alcohols in good yields, thus providing an easy access to sphingosines. In addition, when the protecting group in the Garner's aldehyde was changed (from Boc to N-octa- noyl)

  （E）-（2-溴乙烯基）苯或（E）-1-碘-1-戊烯的烯基-铬（III）试剂与构象刚性的Garner醛之间的分子间Nozaki-Hiyama-Kishi偶联导致Felkin型烯丙基醇的立体选择性形成具有良好的收率，因此易于获得鞘氨醇。另外，当加纳醛中的保护基发生变化（从Boc变为N-辛基）时，在与（E）-1-戊烯基铬（III）的反应中观察到立体选择性的逆转。反应伙伴的长碳链之间的疏水作用的关系。
• A “tunable” stereoselective alkene synthesis by iododesilylation of vinylsilanes
  作者：T.H. Chan、K. Koumaglo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84127-1

  日期：1986.1

  The stereoselectivity of iododesilylation of terminal E-vinylsilanes varies with changing amount of Lewis acid. The use of this “tunable” stereoselective reaction was demonstrated by the syntheses of two insect sex pheromones with defined E/Z isomeric ratios.

  末端E-乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化的立体选择性随路易斯酸量的变化而变化。通过定义E / Z异构体比率的两种昆虫性信息素的合成，证明了这种“可调”的立体选择性反应的使用。
• KOUMAGLO, K.;CHAN, T. H., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 717-720
  作者：KOUMAGLO, K.、CHAN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• E-1-Lithio-1-Alkenes in Hydrocarbon Solvent
  作者：Matt A. Peterson、Robin Polt

  DOI：10.1080/00397919208055426

  日期：1992.1

  Trans-alkenyl iodides are treated with tert-butyllithium in hexane at room temperature to provide pure trans-alkenyllithiums in good yield.