(R)-4-hydroxydodecanoic acid | 120593-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxydodecanoic acid
• 英文别名: (R)-4-hydroxylauric acid；(4R)-4-hydroxydodecanoic acid
• CAS: 120593-84-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: UZNDHCZORMBARB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxydodecanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的羰基还原酶高效立体选择性合成结构多样的γ和δ内酯

  摘要：

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯

  DOI：

  10.1002/cctc.201900382
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸乙烯酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (R)-4-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020118041A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020118041A5

文献信息

• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• Efficient Stereoselective Synthesis of Structurally Diverse γ‐ and δ‐Lactones Using an Engineered Carbonyl Reductase
  作者：Meng Chen、Xiao‐Yan Zhang、Chen‐Guang Xing、Chao Zhang、Yu‐Cong Zheng、Jiang Pan、Jian‐He Xu、Yun‐Peng Bai

  DOI：10.1002/cctc.201900382

  日期：2019.6.6

  efficiently synthesized stereoselectively using an engineered carbonyl reductase from Serratia marcescens (SmCRV4). SmCRV4 exhibited improved activity (up to 500‐fold) and thermostability toward 14 γ‐/δ‐keto acids and esters, compared with the wild‐type enzyme, with 110‐fold enhancement in catalytic efficiency (kcat/Km) toward methyl 4‐oxodecanoate. The preparative synthesis of alkyl and aromatic γ‐ and δ‐lactones

  结构结构多样的γ-和δ-内酯是利用粘质沙雷氏菌（Sm CR V4）中的一种工程化羰基还原酶有效地立体选择性合成的。与野生型酶相比，Sm CR V4表现出更高的活性（最高达500倍）和对14种γ-/δ-酮酸和酯的热稳定性，催化效率提高了110倍（k cat / K m）对4-氧代十二烷甲酸甲酯。证明了烷基和芳香族γ-和δ-内酯的制备合成，其ee率为95％-> 99％，收率为78％-90％。最高时空产量为1175 g L -1  d -1，达到了（R）-γ-癸内酯
• Efficient and flexible synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Andreas Habel、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/b801514g

  日期：——

  An efficient and highly flexible synthesis for chiral γ- and δ-lactones with high enantiomeric purity is described (>99% ee and 57–87% overall yield). The protocol involves alkylation of chiral 1,2-oxiranes with terminally unsaturated Grignard reagents. Subsequent oxidative degradation (OsO4–Oxone) of the terminal double bond from chiral alk-1-en-5-ols and alk-1-en-6-ols affords 4- or 5-hydroxy acids and γ- and δ-lactones after acidic workup. The flexibility and efficiency of the protocol is illustrated by the synthesis of several alkanolides and alkenolides, hydroxy fatty acids and dihydroisocoumarins.

  描述了一种高效且高度灵活的合成方法，用于制备具有高对映体纯度的手性γ-和δ-内酯（>99% ee和57–87%总体产率）。该方法涉及用末端不饱和的格氏试剂对手性1,2-氧杂环丁烷进行烷基化。随后，手性alk-1-en-5-醇和alk-1-en-6-醇的末端双键经过氧化降解（OsO4–Oxone），在酸性处理后可得到4-或5-羟基酸以及γ-和δ-内酯。通过合成几种烷醇内酯和烯醇内酯、羟基脂肪酸和二氢异香豆素，展示了该方法的灵活性和高效性。
• Enantioselective transesterification of (±)-1-phenylundecan-3-ol catalyzed by the lipase from Burkholderia cepacia
  作者：A. L. Vlasyuk、V. A. Voblikova、G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/s11172-013-0296-6

  日期：2013.9

  Enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-phenylundecan-3-ols were obtained by kinetic resolution of the racemate with vinyl acetate in ButOMe at 20 °C using the lipase from Burkholderia cepacia. The absolute configuration of the enantiomers was confirmed by a direct stereochemical correlation with the known (R)- and (S)-dodecanolides.

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。
• Structure and functions of γ-dodecalactone isolated from Antrodia camphorata for NK cell activation
  作者：Chia-Jung Chen、R. Vijaya Krishna、Chia-Che Tsai、Wan-Hsun Wu、Louis Kuoping Chao、Kent-Hao Hwang、Chichen Michael Chien、Hwan-You Chang、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.024

  日期：2010.9

  CD69. Optically pure (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid and (S)-(−)-4-hydroxydodecanoic acid were obtained via: (1) synthesis of its diastereomeric esters of (R,S)-4-hydroxydodecanoic (R)-(−)-2-phenylpropionate; (2) separation of diastereomers via preparative HPLC, and (3) subsequent hydrolysis of the obtained optical pure ester of (R)-(+)-4-hydroxydodecanoic acid (R)-(−)-2-phenylpropionate and (R)-(−)

  保存的真菌樟芝牛樟脑具有多种促进健康的作用，并已在东亚广泛用作传统草药。我们从樟脑草的培养基中分离出挥发性化合物，并将其鉴定为γ-十二内酯（γ-DDL）。免疫调节活性的细胞学筛选显示，γ-DDL可以激活人NK细胞表达早期激活标记CD69。进一步的实验表明，γ-DDL不仅可以诱导NK细胞表达CD69，而且可以刺激NK细胞分泌细胞毒性分子（FasL和颗粒酶B）和Th1细胞因子（TNF-α和INF-γ）。 测量γ-DDL在NK细胞亚细胞区室中的分布表明，γ-DDL已在细胞质中以时间依赖性方式转化为4-羟基十二烷酸（γ-DDL的无环异构体）。 合成（R，S）-4-羟基十二烷酸激活NK细胞在10分钟内表达CD69 mRNA，而γ-DDL则激活NK细胞在50分钟内表达CD69。这种更快的活化表明γ-DDL已经转化为4-羟基十二烷酸并刺激NK细胞表达CD69。 通过以下方法获得光学纯的（R）-（+）-4