methyl (±)-4-({[2-amino-1-(3-hydroxymethylphenyl)ethyl]thio}methyl)benzoate | 203940-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (±)-4-({[2-amino-1-(3-hydroxymethylphenyl)ethyl]thio}methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[2-amino-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]sulfanylmethyl]benzoate；methyl 4-[[2-amino-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 203940-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: GEPXFELZPBWMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (±)-4-({[2-amino-1-(3-hydroxymethylphenyl)ethyl]thio}methyl)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-{[(2-{4-chlorophenylsulfonylamino}-1-{3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]phenyl}ethyl)thio]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Thromboxane A₂ and Leukotriene D₄ Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了两种异构体（+）和（−）-4-{[(2-{4-氯苯磺酰氨基}-1-{3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基]苯基}乙基)硫]甲基}苯甲酸（1），该化合物作为血栓素A2和白三烯D4受体的双重拮抗剂。种族的甲基4-({[2-氨基-1-(3-羟甲基苯基)乙基]硫}甲基)苯甲酸酯（2）和甲基4-[({2-氨基-1-[3-(1,3-二氧杂烷-2-基)苯基]乙基}硫)甲基]苯甲酸酯（3）是由2-(3-溴苯基)-1,3-二氧杂烷（4）衍生而来。化合物2通过二对甲苯基-d/l-酒石酸盐进行分解，分别转化为（+）和（−）-1。我们还证明了化合物2的一个光学活性盐可以在没有柱色谱提纯的情况下转化为光学活性的（+）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130261
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(mercaptomethyl)benzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (±)-4-({[2-amino-1-(3-hydroxymethylphenyl)ethyl]thio}methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Thromboxane A₂ and Leukotriene D₄ Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了两种异构体（+）和（−）-4-{[(2-{4-氯苯磺酰氨基}-1-{3-[(E)-2-(7-氯-2-喹啉基)-乙烯基]苯基}乙基)硫]甲基}苯甲酸（1），该化合物作为血栓素A2和白三烯D4受体的双重拮抗剂。种族的甲基4-({[2-氨基-1-(3-羟甲基苯基)乙基]硫}甲基)苯甲酸酯（2）和甲基4-[({2-氨基-1-[3-(1,3-二氧杂烷-2-基)苯基]乙基}硫)甲基]苯甲酸酯（3）是由2-(3-溴苯基)-1,3-二氧杂烷（4）衍生而来。化合物2通过二对甲苯基-d/l-酒石酸盐进行分解，分别转化为（+）和（−）-1。我们还证明了化合物2的一个光学活性盐可以在没有柱色谱提纯的情况下转化为光学活性的（+）-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130261