1-(3,5-dimethoxyphenyl)nonan-1-ol | 634922-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)nonan-1-ol
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-I+/--octylbenzenemethanol
• CAS: 634922-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: ASVZNFDJMPWSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)nonan-1-ol 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(non-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.

  摘要：

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2431
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.

  摘要：

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2431

文献信息

• Synthesis and Phytotoxicity Evaluation of Substituted para-Benzoquinones
  作者：Larissa S. Lima、Luiz Cláudio de A. Barbosa、Elson S. de Alvarenga、Antônio J. Demuner、Antônio A. da Silva

  DOI：10.1071/ch02032

  日期：——

  reduces the growth of broad-leaf plants. The 3,5-dimethoxybenzylic alcohol (3) was used as starting material for the synthesis of 2-methoxy-6-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone (9) in 69% yield. Acetylation of (9) with acetic anhydride gave the triacetate (10) in 82% yield. The triacetate (10) was then converted in two steps in 2-hydroxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1,4-quinone (11) and 2-acetoxy-5-methoxy-3-(non-1-yl)benzo-1

  Sorgoleone (1) 是高粱根系分泌物的主要成分之一。Sorgoleone 是一种化感化学物质，可减少阔叶植物的生长。3,5-二甲氧基苯甲醇 (3) 用作合成 2-甲氧基-6-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (9) 的原料，产率为 69%。(9)用乙酸酐乙酰化得到三乙酸酯(10)，产率为82％。然后将三乙酸酯 (10) 分两步转化为 2-羟基-5-甲氧基-3-(非-1-基)苯并-1,4-醌 (11) 和 2-乙酰氧基-5-甲氧基-3- (non-1-yl)benzo-1,4-quinone (12)，产率分别为 8% 和 37%。还通过(12)与DBU反应得到醌(11)，产率为63％。(3) 的烷基化和用铬酸酐氧化形成新的醌 (16) (17) 和 (18)，总产率分别为 23%、16% 和 12%。
• ARISAWA, MUNEHISA;OHMURA, KAZUNOBU;KOBAYASHI, AKIO;MORITA, NAOKATA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2431-2434
  作者：ARISAWA, MUNEHISA、OHMURA, KAZUNOBU、KOBAYASHI, AKIO、MORITA, NAOKATA

  DOI：——

  日期：——
• A cytotoxic constituent of Lysimachia japonica Thunb. (Primulaceae) and the structure-activity relationships of related compounds.
  作者：Munehisa ARISAWA、Kazunob OHMURA、Akio KOBAYASHI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.37.2431

  日期：——

  A cytotoxic alkylresorcinol was isolated from Lysimachia japonica THUNB. (Primulaceae) and identified as grevillol (2). t was tested for cytotoxicity against KB, B-16, PC-13, L-5178Y, P-388, and HEp-2 cells in vitro. Synthetic related compounds were also tested for cytotoxicity against the KB cell line, and the structure-activity relationships are discussed.

  从 Lysimachia japonica THUNB.（报春花科）中分离出一种具有细胞毒性的烷基间苯二酚，并确定其为 grevillol (2)。(体外测试了它对 KB、B-16、PC-13、L-5178Y、P-388 和 HEp-2 细胞的细胞毒性。还测试了合成的相关化合物对 KB 细胞系的细胞毒性，并讨论了其结构-活性关系。