benzyl [2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl]carbamate | 1003321-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1003321-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: JXMARPPUCHEAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl]carbamate 在 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 NO-冯-PDETMPPI 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2 对称连续季碳中心的催化不对称结构使 (−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的简明合成成为可能

  摘要：

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154261
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)氨基甲酸酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到benzyl [2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚作为免疫抑制酶吲哚胺2，3-双加氧酶1的有前途的抑制剂的合成与评估

  摘要：

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还

  DOI：

  10.1039/c7md00226b

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Cinchona-Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Direct Aldol-Type Reaction of Oxindoles with Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Shinichi Ogawa、Norio Shibata、Junji Inagaki、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200703317

  日期：2007.11.19
• Catalytic asymmetric construction of C2-symmetric contiguous quaternary carbon centers enabled a concise synthesis of (−)-chimonanthidine and (−)-folicanthine
  作者：Yuanzhen Xu、Pan Lei、Yuanai Fei、Yi Hou、Guzhou Chen、Zhiqiang Zhou、Huanhuan Zou、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154261

  日期：2023.1

  Herein, we disclose a catalytic asymmetric conjugated addition of 3-substutited oxindoles to indol-2-one in situ generated from 3-bromooxindoles promoted by Ni(BF4)2·6H2O/chiral N,N′-chiral dioxide. This protocol enables forging C2-symmetric CQCCs in excellent enantioselectivities as single diastereoisomer via directly fusing two congested 3-substituted oxindoles. The asymmetric synthesis of (−)-chimonanthidine

  在此，我们公开了 3-取代羟吲哚与由 Ni(BF 4 ) 2 ·6H 2 O/手性N,N'-手性二氧化硫促进的 3-溴羟吲哚原位生成的吲哚-2-酮的催化不对称共轭加成。该方案通过直接融合两个拥挤的 3-取代羟吲哚，能够以出色的对映选择性将 C 2对称 CQCC 锻造为单一非对映异构体。(−)-chimonanthidine 和 (−)-folicanthine 的不对称合成通过利用该协议分别在四个和五个步骤中简明地实现。