(2S,5S)-5-azidomethyl-2-benzyloxycarbonylamino-δ-valerolactone | 309928-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-azidomethyl-2-benzyloxycarbonylamino-δ-valerolactone
• 英文别名: benzyl N-[(3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-oxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 309928-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄
• 分子量: 304.305
• InChiKey: IYHRHPCXSVSING-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-azidomethyl-2-benzyloxycarbonylamino-δ-valerolactone 在 phosphate buffer pH 7.4 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl (2R,5S)-6-azido-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible stereoisomers of 5-hydroxylysine

  摘要：

  A simple protocol for the transformation of L- and D-glutamic acids into the enantiopure forms of all four isomers of 5-hydroxylysine is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00281-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid 在 sodium azide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,5S)-5-azidomethyl-2-benzyloxycarbonylamino-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2

文献信息

• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00400-2

  日期：2003.7

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of all four possible stereoisomers of 5-hydroxylysine
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00281-0

  日期：2000.8

  A simple protocol for the transformation of L- and D-glutamic acids into the enantiopure forms of all four isomers of 5-hydroxylysine is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.