5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-oxazole | 52829-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-oxazole
• 英文别名: 5-Methyl-2-(3-pyridyl)-oxazole；5-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-oxazole
• CAS: 52829-69-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: QAXSRPKLSCJIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-oxazole 、 碘甲烷 在 乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以8.68 g of product is obtained的产率得到1-methyl-3-(5-methyloxazol-2-yl)-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 1,2,5,6-tetrahydropyridine substituted by a thiazolyl or

  摘要：

  式(I)的化合物##STR1##其中X代表氧或硫，R.sub.1代表氢，一种直链、支链或环烷基，含有最多8个碳原子，烯基或炔基，含有最多6个碳原子，羟基，一个OCOalk.sub.1基团，其中alk.sub.1代表含有最多6个碳原子的烷基，一个OCONHalk.sub.2基团，其中alk.sub.2代表含有最多6个碳原子的烷基，一个CO.sub.2 alk.sub.3基团，其中alk.sub.3代表含有最多6个碳原子的烷基或烯基，一个Oalk.sub.4基团，其中alk.sub.4代表含有最多6个碳原子的烷基，一个OCOAr.sub.1，OCONHAr.sub.2或CO.sub.2 Ar.sub.3基团，其中Ar.sub.1，Ar.sub.2或Ar.sub.3代表含有最多14个碳原子的芳基，R.sub.2代表氢，一种直链、支链或环烷基，含有最多6个碳原子，烯基或炔基，一种烷氧基烷基alk'.sub.1 Oalk'.sub.2基团，其中alk'.sub.1和alk'.sub.2代表含有最多6个碳原子的烷基，含有最多6个碳原子的烷基，或含有最多14个碳原子的芳基，以及它们与有机或无机酸的加成盐，这些化合物在治疗患有阿尔茨海默病、老年性痴呆或老年记忆障碍的患者中有用；还有含有相同化合物的组合物，使用方法，制备方法和中间体。

  公开号：

  US05053416A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetylmethyl-nicotinamide 在 conc. sulphuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17 g (0.100 mol, 97%)的产率得到5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环，可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可能被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个基团R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--，其中R.sup.6是较低的烷基、支链或直链，或者是可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，各自代表氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，其中苯基可能被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3可以分别是一个基团OR.sup.7或SR.sup.7，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，各自定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包括一个碳原子，则在杂环上只有一个取代基R.sup.4，R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其单独的立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04866077A1

文献信息

• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Carboxyboronate: A Versatile C1 Building Block
  作者：Aleksandra Holownia、Chieh‐Hung Tien、Diego B. Diaz、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201907486

  日期：2019.10.14

  condensations to access borylated heterocycles with boron at positions that are difficult to access using alternate methods. The resulting heterocycles participate in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, enabling entry into diverse bis(heteroaryl) motifs. The carbon monoxide-releasing capacity of carboxy-MIDA-boronate was also examined and applied in palladium-catalyzed carbonylation.

  描述了羧基-MIDA-硼酸酯（一种新型的C1结构单元）的合成和应用。该分子可通过四氧化钌介导的可商购的乙炔基-MIDA-硼酸酯的裂解来获得。在该研究过程中，发现羧基-MIDA-硼酸酯对亲核试剂具有强烈的反应性。羧酸衍生化可产生多种先前未知的氨基甲酸酯基，氧代羰基和硫代碳硼酸酯。羧基-MIDA-硼酸酯及其衍生物经过缩合反应，在难以使用其他方法接近的位置处与硼接触硼化的杂环。所得的杂环参与铃木-宫浦的交叉偶联反应，从而能够进入各种双（杂芳基）基序。
• Oxazole and thiazole derivatives and their use for treating disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04925858A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  The present invention relates to novel compounds of the following formula, where the dotted line designates an optional bond: ##STR1## wherein "het" designates a five membered heterocyclic ring which may include 1 or 2 double bonds and 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, provided that "het" may not designate a 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazole; R.sup.1 -R.sup.5 are as defined in the specification; as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula I, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及以下式子的新化合物，其中点线表示可选键：##STR1## 其中“het”表示一个五元杂环环，可以包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1-R.sup.5如规范中所定义；以及其个别立体异构体和药学上可接受的酸加成盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、新的中间体、包含其的药物组合物以及通过给予式I化合物的非毒性有效量治疗因乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能障碍而引起的疾病的方法。
• 1,2,3-triazole and tetrazole substituted piperidine or
  申请人：H. Lundbeck, A/S

  公开号：USRE036374E1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to novel compounds of the following formula, where the dotted line designates in optional bond: ##STR1## wherein "het" designates a five membered heterocyclic ring which may include 1 or 2 double bonds and 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, provided that "het" may not designate a 1,4- or 1,3,4-oxadiazole, R.sup.1 is selected from hydrogen, lower alkyl, optionally substituted with phenyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, or lower alkoxy, or a group R.sup.6 --CO--NH--CH.sub.2 -- or R.sup.6 --O--CO--, wherein R.sup.6 is lower alkyl, branched or unbranched, or phenyl optionally substituted with halogen, trifuoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower acyloxy; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different, each representing hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl (3-6 C-atoms), lower alkenyl, lower alkadienyl, lower alkynyl, optionally substituted with hydroxy, halogen or phenyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 may further, respectively, be selected from trifluoromethyl or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, or R.sup.2 and R.sup.3 may, respectively, be a group OR.sup.7 or SR.sup.7 wherein R.sup.7 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes 2 or more carbon atoms R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, and each is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes only one carbon atom, there is only one substituent, R.sup.4, on the heterocyclic ring, and R.sup.4 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula 1, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及以下式的新化合物，其中点线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环环，可以包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，前提是“het”不能表示1,4-或1,3,4-噁二唑，R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可以取代为卤素、较低的烷基或较低的烷氧基，或者是一个R.sup.6 -CO-NH-CH.sub.2-或R.sup.6-O-CO-基团，其中R.sup.6是较低的烷基，分支或非分支，或苯环，可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个表示氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，在其中苯基可以取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基；R.sup.2和R.sup.3可以进一步分别选择三氟甲基或苯基，可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基，或R.sup.2和R.sup.3可以分别是OR.sup.7或SR.sup.7基团，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”仅包括一个碳原子，则杂环环上只有一个取代基R.sup.4，定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其个别立体异构体和药学上可接受的酸加合物。此外，本发明还涉及制备公式1化合物的方法、新的中间体、含有同样化合物的制药组合物以及通过给予公式I化合物的非毒性有效量治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统功能不良引起的疾病的方法。
• Dérivés de la 1,2,5,6-tétrahydropyridine substitués par un radical thiazolyle ou oxazolyle, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0376848A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle - Y est oxygène ou soufre, - R₁ est hydrogène, alkyle (C₁₋₈), alkényle ou alkynyle (C₁₋­₆), hydroxyle, OCOalc₁, OCONHalc₂ dans lesquels alc₁ ou alc₂ représente alkyle (C₁₋₆), CO₂alc₃ dans lequel alc₃ représente alkyle ou alkényle (C₁₋₆), Oalc₄ dans lequel alc₄ représente alkyle (C₁₋₆) , OCOAr₁, OCONHAr₂ ou CO₂Ar₃ dans lequels Ar₁, Ar₂ ou Ar₃ représente aryle (C₆₋₁₄), -R₂ est hydrogène, alkyle (C₁₋₆), alkényle ou alkynyle (C₁₋₆), alkoxyalkyle alc′₁Oalc′₂ dans lequel alc′₁ et alc′₂ sont alkyles (C₁₋₆), hydroxyalkyle dans lequel alkyle (C₁₋₆), aryle (C₆₋₁₄), ainsi que leurs sels avec les acides, leur procédé de prépara­tion, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.

  本发明涉及通式 (I) ： 其中 - Y 是氧或硫、 - R₁是氢、烷基（C₁₋₈）、烯基或炔基（C₁₋₆）、羟基、OCOalk₁、OCONHalk₂，其中alk₁或alk₂代表烷基（C₁₋₆）、OCOAr₁、OCONHAr₂ 或 CO₂Ar₃，其中 Ar₁、Ar₂ 或 Ar₃ 代表芳基 (C₆₋₁₄)、 -R₂是氢、烷基 (C₁₋₆)、烯基或炔基 (C₁₋₆)、烷氧基烷基 alk′₁Oalk′₂，其中 alk′₁ 和 alk′₂ 是烷基 (C₁₋₆)、羟基烷基，其中烷基 (C₁₋₆)、芳基 (C₆₋₁₄)、 以及它们与酸的盐类、它们的制备工艺、它们作为药物的用途和含有它们的组合物。