4-Chloro-N~1~-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-YL)-1-benzenesulfonamide | 327078-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-N~1~-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-YL)-1-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 327078-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂S₂
• 分子量: 338.839
• InChiKey: XAGDIEHCVWGSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265.6-266.9 °C
• 沸点：
  506.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 4-氯苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85.9%的产率得到4-Chloro-N~1~-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-YL)-1-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸磷酸酶1B抑制具有降血糖活性的2-芳基磺酰基氨基苯并噻唑小文库的合成，体外及计算研究

  摘要：

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.042

文献信息

• Antidiabetic activity of N-(6-substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamides
  作者：Hermenegilda Moreno-Díaz、Rafael Villalobos-Molina、Rolffy Ortiz-Andrade、Daniel Díaz-Coutiño、Jose Luis Medina-Franco、Scott P. Webster、Margaret Binnie、Samuel Estrada-Soto、Maximiliano Ibarra-Barajas、Ismael León-Rivera、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.086

  日期：2008.5

  N-(6-Substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivatives 1-8 were synthesized and evaluated for their in vivo antidiabetic activity in a non-insulin-dependent diabetes mellitus rat model. Several compounds synthesized showed significant lowering of plasma glucose level in this model. As a possible mode of action, the compounds were in vitro evaluated as 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitors. The most active compounds (3 and 4) were docked into the crystal structure of 11 beta-HSD1. Docking results indicate potential hydrogen bond interactions with catalytic amino acid residues. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。