2-甲基-4-溴-5-甲基磺酰基苯甲酰氯 | 1025969-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-溴-5-甲基磺酰基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-methyl-4-bromo-5-methylsulphonylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-methyl-4-bromo-5-methylsulfonylbenzoyl chloride；4-Bromo-2-methyl-5-methylsulfonylbenzoyl chloride
• CAS: 1025969-27-0
• 化学式: C₉H₈BrClO₃S
• 分子量: 311.584
• InChiKey: ALYIHDZFASIIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 2-甲基-4-溴-5-甲基磺酰基苯甲酰氯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-diaminomethylene-2-methyl-4-bromo-5-methylsulphonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-甲基-4-溴-5-甲基磺酰基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Alkenyl-Benzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0760365A2

  公开（公告）日：1997-03-05

  Alkyl-benzoylguanidine der Formel I worin R1, R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的烷基苯甲酰基胍类（其中 R1、R2 和 R3 具有给定的含义 中 R1、R2 和 R3 的含义及其生理上可接受的盐类具有抗心律失常的特性，并可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• Sulfonyl- oder Sulfinyl-benzoyl-guanidin-Derivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0758644A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  4-Sulfonyl- oder 4-Sulfinyl-benzoylguanidine der Formel I worin R1, R2, R3, R6 und n die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的 4-磺酰基或 4-亚磺酰基苯甲酰基胍，其中 R1、R2、R3、R6 和 n 具有给定的含义。 中 R1、R2、R3、R6 和 n 的含义及其生理上可接受的盐类，具有抗心律失常特性，可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• Arylbenzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0699660B1

  公开（公告）日：1998-10-28
• US5731351A
  申请人：——

  公开号：US5731351A

  公开（公告）日：1998-03-24
• US5744641A
  申请人：——

  公开号：US5744641A

  公开（公告）日：1998-04-28