2-甲基-4-溴-6-碘苯胺 | 922170-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-溴-6-碘苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-6-methylaniline
• CAS: 922170-67-0
• 化学式: C₇H₇BrIN
• mdl: MFCD16659506
• 分子量: 311.948
• InChiKey: QBRVKTCCYSLHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-溴-6-碘苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (3S)-5-溴-3-乙烯基-1,3,7-三甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  轴向手性-碘丙烯酰苯胺的低温 Heck 反应伴随手性转移发生：催化不对称 Heck 反应的意义

  摘要：

  手性邻碘丙烯酰苯胺与非手性钯催化剂的低温 Heck 反应发生，手性从前体的手性轴有效转移到产品的新立体中心。结果表明，不对称 Heck 反应中的主要立体控制步骤是动态动力学拆分（氧化加成到 C-I）键，而不是面选择性反应（与烯烃络合或插入）。

  DOI：

  10.1021/ja067790i
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 、 乙醇-D1 为溶剂， 反应 4.17h， 以48%的产率得到2-甲基-4-溴-6-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有三个1,8-二氮杂蒽单元的形状持久性大环的合成及其在单晶中的堆积

  摘要：

  四个形状持久的大环具有三个1,8- diazaanthracene单元各自被报告的合成（2，3 -图3c）。对于它们中的两个，可以得到单晶，并且可以解决晶体中的结构。这些结构表明，大环2在固态时会自二聚化。令人惊讶地，它还在溶液中形成稳定的二聚体。由于二聚体中大的接触面积，在异常有效的分散相互作用中可见其原因。评估所有大环化合物在单晶以及溶液中在侧向聚合反应中的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201301798

文献信息

• Discovery of a series of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine compounds as potent TNIK inhibitors
  作者：Bowen Yang、Qian Wu、Xiajuan Huan、Yingqing Wang、Yin Sun、Yueyue Yang、Tongchao Liu、Xin Wang、Lin Chen、Bing Xiong、Dongmei Zhao、Zehong Miao、Danqi Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127749

  日期：2021.2

  In an in-house screening, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine scaffold was found to have high inhibition on TNIK. Several series of compounds were designed and synthesized, among which some compounds had potent TNIK inhibition with IC50 values lower than 1 nM. Some compounds showed concentration-dependent characteristics of IL-2 inhibition. These results provided new applications of TNIK inhibitors and new prospects

  在内部筛选中，发现1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶支架对TNIK具有高度抑制作用。设计并合成了一系列化合物，其中一些化合物具有强的TNIK抑制作用，IC 50值低于1 nM。一些化合物表现出浓度依赖性的IL-2抑制特性。这些结果提供了TNIK抑制剂的新应用以及TNIK作为药物靶标的新前景。
• Isothiourea-Catalyzed Atroposelective N-Acylation of Sulfonamides
  作者：Jun-Yang Ong、Xiao Qian Ng、Shenci Lu、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02266

  日期：2020.8.21

  We report herein an atroposelective N-acylation of sulfonamides using a commercially available isothiourea catalyst, (S)-HBTM, with a simple procedure. The N-sulfonyl anilide products can be obtained in good to high enantiopurity, which represents a new axially chiral scaffold. The application of the product as a chiral iodine catalyst is also demonstrated for the asymmetric α-oxytosylation of propiophenone

  我们在此报道了使用市售异硫脲催化剂（S）-HBTM，以简单的程序进行的磺酰胺的对位选择性N-酰化。所述Ñ磺酰基酰苯胺产物可以良好地获得高对映体纯度，其代表一种新的轴向手性支架。还证明了该产物作为手性碘催化剂用于丙苯酮的不对称α-氧羰基化反应。
• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Anilides
  作者：Kun Liu、Xiangfei Wu、S. B. Jennifer Kan、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201301036

  日期：2013.12

  Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral o‐iodoanilides and o‐tert‐butylanilides as useful chiral building blocks was achieved by means of binaphthyl‐modified chiral quaternary ammonium‐salt‐catalyzed N‐alkylations under phase‐transfer conditions. The synthetic utility of axially chiral products was demonstrated in various transformations. For example, axially chiral N‐allyl‐o‐iodoanilide was

  的催化不对称合成轴向手性ö -iodoanilides和ö -叔-butylanilides作为有用的手性结构单元是由联萘改性手季铵盐催化的相转移条件下的N-烷基化来实现。轴向手性产品的合成用途已在各种转化中得到证明。例如，轴向手性的N-烯丙基-邻碘苯胺通过自由基环化反应被转化为3-甲基二氢吲哚，并具有从轴向手性向C-中心手性的高手性转移。此外，立体化学在轴手性信息ø -叔叔丁基苯胺可以用作控制后续转化的立体化学的模板。在苯胺铵的X射线晶体结构的基础上，讨论了本相转移反应的过渡态结构，该结构是由联萘改性的手性溴化铵和邻碘苯胺制备的。手性四烷基溴化铵作为相转移催化剂可以识别苯胺上邻位取代基之间的空间差异，从而获得高对映选择性。邻位的大小和结构效应研究了苯胺上的取代基，可以合成具有高对映选择性的各种具有各种官能团的轴向手性苯胺。该方法是迄今报道的以高度对映选择性的方式获得各种轴向手性苯胺的唯一通用方法。