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(3R,4S)-cis-N-Boc-3-hydroxy-4-azidopyrrolidine | 1214272-54-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3R,4S)-cis-N-Boc-3-hydroxy-4-azidopyrrolidine
英文别名
tert-butyl (3S,4R)-3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
(3R,4S)-cis-N-Boc-3-hydroxy-4-azidopyrrolidine化学式
CAS
1214272-54-4
化学式
C9H16N4O3
mdl
——
分子量
228.251
InChiKey
CSWBTQKOSPXYIE-NKWVEPMBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.2
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.89
  • 拓扑面积:
    64.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Matrix Metalloproteinase Inhibitors Based on the 3-Mercaptopyrrolidine Core
    摘要:
    New series of pyrrolidine mercaptosulfide, 2-mercaptocyclopentane arylsulfonamide, and 3-mercapto-4-arylsulfonamidopyrrolidine matrix metalloproteinase inhibitors (MMPIs) were designed, synthesized, and evaluated. Exhibiting unique properties over other MMPIs (e.g., hydroxamates), these newly reported compounds are capable of modulating activities of several MMPs in the low nanomolar range, including MMP-2 (similar to 2 to 50 nM), MMP-13 (similar to 2 to 50 nM), and MMP-14 (similar to 4 to 60 nM). Additionally these compounds are selective to intermediate- and deep-pocket MMPs but not shallow-pocketed MMPs (e.g., MMP-1, similar to 850 to >50 000 nM; MMP-7, similar to 4000 to >25 000 nM). Our previous work with the mercaptosulfide functionality attached to both cyclopentane and pyrrolidine frameworks demonstrated that the cis-(3S,4R)-stereochemistry was optimal for all of the MMPs tested. However, in our newest compounds an interesting shift of preference to the trans form of the mercaptosulfonamides was observed with increased oxidative stability and biological compatibility. We also report several kinetic and biological characteristics showing that these compounds may be used to probe the mechanistic activities of MMPs in disease.
    DOI:
    10.1021/jm400529f
  • 作为产物:
    描述:
    N-Boc-3-吡咯啉 在 lipase Amano AK-20 甲醇 、 sodium azide 、 氯化铵三乙胺间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇二氯甲烷甲基叔丁基醚N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 78.0h, 生成 (3R,4S)-cis-N-Boc-3-hydroxy-4-azidopyrrolidine
    参考文献:
    名称:
    Substituted Heterocyclic Mercaptosulfonamide Metalloprotease Inhibitors
    摘要:
    本发明一般涉及取代的杂环巯基磺酰胺化合物、前体及其衍生物,以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物被设计为强效的选择性基质金属蛋白酶(MMPs)抑制剂,包括例如明胶酶、胶原酶、基质溶素、金属弹性蛋白酶、基质溶素和膜型1基质金属蛋白酶。这些抑制剂可用于控制生理和病理过程以及疾病状况,在这些过程中,MMPs被认为发挥着重要作用。
    公开号:
    US20110144179A1
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文献信息

  • [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
    申请人:GILEAD SCIENCES INC
    公开号:WO2011163518A1
    公开(公告)日:2011-12-29
    The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.
    本发明提供了公式I或公式II的化合物:(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯,如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
  • <i>N</i>-Phosphonocarbonylpyrrolidine Derivatives of Guanine: A New Class of Bi-Substrate Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
    作者:Dominik Rejman、Natalya Panova、Pavel Klener、Bokang Maswabi、Radek Pohl、Ivan Rosenberg
    DOI:10.1021/jm201409u
    日期:2012.2.23
    evaluated as potential inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) isolated from peripheral blood mononuclear cells (PBMCs) and cell lines of myeloid and lymphoid origin. Two compounds, (S)-3-(guanin-9-yl)pyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (2a) and (3S,4R)-4-(guanin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidin-1-N-ylcarbonylphosphonic acid (6a), were recognized as nanomolar competitive inhibitors of PNP isolated
    吡咯烷核苷酸的完整系列,(3 R)-和(3 S)-3-(鸟嘌呤9-基)吡咯烷-1- N-基羰基膦酸和(3 S,4 R)-,(3 R,4合成了S)-,(3 S,4 S)-和(3 R,4 R)-4-(鸟嘌呤-9-基)-3-羟基吡咯烷-1--1- N-羰基膦酸,并作为潜在的抑制剂进行了评估外周血单个核细胞(PBMC)和骨髓和淋巴来源的细胞系分离的嘌呤核苷磷酸化酶(PNP)。两种化合物,(S)-3-(鸟嘌呤-9-基)吡咯烷基-1- N-基羰基膦酸(2a)和(3 S,4 R)-4-(鸟嘌呤9-基)-3-羟基吡咯烷-1--1- N-基羰基膦酸(6a)被认为是从细胞中分离的PNP的纳摩尔竞争性抑制剂线的K i值分别在16–100和10–24 nM的范围内。从PBMC中分离出的PNP的两种化合物的MESG K i和Pi K i值均较低,表明这些化合物可能是双底物抑制剂,同时占据了酶的磷酸盐和核苷结合位点。
  • PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
    申请人:Babaoglu Kerim
    公开号:US20120003215A1
    公开(公告)日:2012-01-05
    The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.
    本发明提供了公式I或公式II的化合物:或其药学上可接受的盐或酯,如本文所述。这些化合物及其组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物,组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
  • Fluorinated Bridged Spiro[2.4]Heptane Derivatives as ALX Receptor Agonists
    申请人:Actelion Pharmaceuticals Ltd.
    公开号:US20150118258A1
    公开(公告)日:2015-04-30
    The present invention relates to fluorinated bridged spiro[2.4]heptane derivatives of formula (I), wherein n and R 1 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.
    本发明涉及公式(I)中的化桥式螺[2.4]庚烷生物,其中n和R1如描述中所定义,它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
  • PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AND -TRIAZINES AS ANTIVIRAL AGENTS
    申请人:Gilead Sciences, Inc.
    公开号:EP2585467B1
    公开(公告)日:2016-03-02
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