t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,t-4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester | 16234-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,t-4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
• 英文别名: (+/-)-9-epiaklavinone；(7R,9R,10S)-Aklavinone；methyl (1S,2R,4R)-2-ethyl-2,4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 16234-96-1；19260-54-9；53526-60-6；53526-61-7；78773-25-8；78821-97-3；78821-98-4；78821-99-5；88198-76-9；88391-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: RACGRCLGVYXIAO-NYFKNOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 咪唑 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 氧气 、 四氯化锡 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 t-2-Ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-c-2,t-4,5,7-tetrahydroxy-6,11-dioxo-r-1-naphthacencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (±)-aklavinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91535-2

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198319831211

  日期：1983.12.15

  Der Ketoester 19 wird durch Arndt-Eistert-Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24. Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C-4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt.

  酮酸酯19通过Arntt-Eistert同系物从蒽醌羧酸17a获得。19的基本处理导致差向异构环化产物21和24。甲基醚21和24可以用氯化铝裂解成双酚3和25。通过均相溴化并用四氢呋喃水溶液溶剂化引入C-4处的羟基。天然构型3和21的产品主要提供顺式-2,4-二醇1a和22（顺式/反式≈10：1），而差向异构体24和25中反式-2,4-二醇27和6占主导地位（顺式/反式≈1：4）。