(2R,3S)-2,3,6,6-Tetramethyl-5-oxo-heptanoic acid | 122969-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3,6,6-Tetramethyl-5-oxo-heptanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoic acid
• CAS: 122969-43-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FYRIBOPTRRWIAL-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3,6,6-Tetramethyl-5-oxo-heptanoic acid 、 二甲胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (2RS,3SR)-N,N,2,3,6,6-hexamethyl-5-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 46. Stereochemistry of the Michael addition of N,N-disubstituted amide and thioamide enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a027
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己烯-3-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (2R,3S)-2,3,6,6-Tetramethyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 47. Stereochemistry of the Michael addition of ester and ketone enolates to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a028

文献信息

• The design of diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction of ketene silyl acetal
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00478-4

  日期：1996.7

  The highly diastereoselective Mukaiyama-Michael reaction has been designed. Suppression of an electron-transfer process is crucial for this purpose and the following conditions should be satisfied. (1) TiCl4 is employed as a Lewis acid. (2) Ketene silyl acetals have bulky siloxy and/or alkoxy group(s). (3) α-Enones have a bulky acyl group. The excellent syn-selectivity up to a 99:1 ratio is attained

  设计了高度非对映选择性的Mukaiyama-Michael反应。为此目的，抑制电子转移过程至关重要，应满足以下条件。（1）使用TiCl 4作为路易斯酸。（2）烯丙基甲硅烷基乙缩醛具有庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基。（3）α-烯酮具有庞大的酰基。在这些条件下，可获得高达99：1的极好的顺选择性。当减小烷氧基的大小时，选择性逆于反偏好。
• Acyclic stereoselection. 29. Stereoselection in the Michael addition reaction. 1. The Mukaiyama-Michael reaction
  作者：Clayton H. Heathcock、Mark H. Norman、David E. Uehling

  DOI：10.1021/ja00295a037

  日期：1985.5