(2S)-methyl-4-nitrobutan-1-ol | 1021646-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-methyl-4-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-4-nitro-butan-1-ol；(2S)-2-methyl-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1021646-90-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: CZUKMJNCZHVKEK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-4-nitrobutanal 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (2S)-methyl-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肽催化的醛与硝基烯烃的共轭加成反应

  摘要：

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218651

文献信息

• Peptide Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroethylene—A Convenient Entry into γ²-Amino Acids
  作者：Markus Wiesner、Jefferson D. Revell、Sandro Tonazzi、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja801027s

  日期：2008.4.1

  The peptide H-D-Pro-Pro-Glu-NH2 is a highly effective catalyst for conjugate addition reactions between aldehydes and nitroethylene. Only 1 mol % of H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 and a 1.5-fold excess of aldehyde with respect to nitroethylene suffice to obtain gamma-nitroaldehydes and, after reduction, monosubstituted gamma-nitroalcohols in excellent yields and optical purities. The products can be readily converted

  肽 HD-Pro-Pro-Glu-NH2 是醛和硝基乙烯共轭加成反应的高效催化剂。仅 1 mol% 的 Hd-Pro-Pro-Glu-NH2 和相对于硝基乙烯过量 1.5 倍的醛就足以获得 γ-硝基醛，并在还原后以优异的产率和光学纯度获得单取代的 γ-硝基醇。这些产品可以很容易地转化为 γ2-氨基酸，从而有效地直接进入这一类重要的化合物。
• WO2008/119804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Peptide-Catalyzed Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Helma Wennemers、Markus Wiesner

  DOI：10.1055/s-0029-1218651

  日期：2010.5

  The tripeptide H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 is an efficient catalyst for conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. Chiral γ-nitroaldehydes are obtained in excellent yields and stereoselectivities in the presence of as little as 1 mol% of the tripeptide catalyst. Under further optimized reaction conditions the product was obtained in essentially perfect stereoselectivity (syn/anti, >99:1, 99%

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸