2-甲基-4-硝基戊醛 | 106097-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-硝基戊醛
• 英文名称: 2-methyl-4-nitropentanal
• CAS: 106097-98-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ZJTOHWTYNSCCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-硝基戊醛 在 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,6-dinitro-4-methylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 硝基乙烷 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-甲基-4-硝基戊醛
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5

文献信息

• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• ROSINI, G.;MAROTTA, E.;BALLINI, R.;PETRINI, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 237-238
  作者：ROSINI, G.、MAROTTA, E.、BALLINI, R.、PETRINI, M.

  DOI：——

  日期：——