1,2,3,4-tetrahydro-2-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-carboline-3-carboxylic acid | 98718-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-2-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-carboline-3-carboxylic acid；(3RS)-2-[(Methylthio)thiocarbonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid；2-methylsulfanylcarbothioyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 98718-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 306.409
• InChiKey: SJCLEAIIZKWLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,3,4,9-四氢-1H-beta-咔啉-3-甲酸 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的合成作为肝保护剂。I.几种α-氨基酸的二硫代氨基甲酸酯。

  摘要：

  我们合成了一系列α-氨基酸的二硫代氨基甲酸盐，并测试了它们对 CCl4 引起的小鼠肝损伤的保肝活性。氨基酸（2、4、6 和 8）与二硫化碳反应，然后甲基化，得到相应的二硫代氨基甲酸酯。在合成的化合物中，β-咔啉衍生物（9a）具有显著的保肝活性。此外，还制备了与 9a 的二硫代氨基甲酸酯基团有关的 oxa 类似物（9b-d）。9a-d 的活性依次降低：二硫代氨基甲酸酯（9a）> S-甲基硫代氨基甲酸酯（9b）> O-甲基硫代氨基甲酸酯（9c）>氨基甲酸酯（9d）。对结构-活性关系进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2840

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives and treatment of liver diseases
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04628057A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  Novel tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R.sup.2 is combined with R.sup.1 to form a group: --CO--O--CH.sub.2 --; R.sup.3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: --CSS--R.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: --(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1 ; n is 0, 1 or 2, Y.sup.1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  化合物的式子为：##STR1## 其中R.sup.1代表羧基、低碳基甲酰基、氨基甲酰基、N,N-二低碳基氨基甲酰基、N-(苯基取代的低碳基亚胺基)氨基甲酰基、[N,N-二(低碳基)氨基]-低碳基或含氮的单环杂环基；R.sup.2代表氢原子、低碳基或羟基-低碳基基团，或R.sup.2和R.sup.1结合形成一个基团：--CO--O--CH.sub.2 --；R.sup.3代表氢原子、低碳基、苯基-低碳基或基团：--CSS--R.sup.4；R.sup.4代表氢原子、烷基或基团：--(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1；n为0、1或2，Y.sup.1是低烯基、苯基取代的低烯基、N,N-二(低碳基)氨基、低碳基硫醇基、低碳基甲氧基甲酰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基或取代或未取代的苯基。这些化合物具有显著的缓解、治疗和预防肝损伤的活性，可作为治疗或预防肝病的治疗剂或预防剂，并提供了其制备方法以及含有上述化合物作为活性成分的制药组合物。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0145304A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)-amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R2 is combined with R' to form a group: -CO-0-CH2-; R3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: -CSS-R4; R4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: -(CH2)nY1; n is 0, 1 or 2, Y1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  式中的新型四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基、N-（苯基取代的低级亚烷基氨基）氨基甲酰基、[N,N-二（低级烷基）-氨基]-低级烷基或含氮单环杂环基团； R2 是氢原子、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R2 与 R' 结合形成一个基团：-CO-0-CH2-； R3 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或一个基团：-CSS-R4； R4 是氢原子、烷基或基团：-(CH2)nY1； n 是 0、1 或 2、 Y1 是低级烯基、苯基取代的低级烯基、N,N-二（低级烷基）氨基、低级烷基巯基、低级烷氧基羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团或取代或未取代的苯基，它们在缓解、治疗和预防肝病方面具有极佳的活性、及其制备工艺，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• HDAC6 inhibitors and their uses
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：US10106540B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  The present invention relates to small molecule compounds and their use as HDAC inhibitors and in the treatment of various diseases, such as cancer. The present invention further relates to methods of synthesizing the compounds and methods of treatment. H-L(HA), H is a head group selected from (head group 1), (head group 2), (head group 3), (head group 4), (head group 5) and (head group 6).

  本发明涉及小分子化合物及其作为 HDAC 抑制剂和治疗各种疾病（如癌症）的用途。本发明进一步涉及合成化合物的方法和治疗方法。H-L（HA），H 是选自（头组 1）、（头组 2）、（头组 3）、（头组 4）、（头组 5）和（头组 6）的头组。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;SHIGEZA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3262-3269
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、SHIGEZA+

  DOI：——

  日期：——
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;OH-ISHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2840-2843
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、OH-ISHI+

  DOI：——

  日期：——