1-(4-nitrophenyl)indoline-2,3-dione | 130266-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)indole-2,3-dione
• CAS: 130266-47-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: CZPRWRGHRSLBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(4-nitrophenyl)indoline-2,3-dione 以85%的产率得到1-(2-((4-nitrophenyl)amino)phenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-乙二酰胺衍生物作为结构新的细菌群体感应抑制剂的 设计，合成和评估†

  摘要：

  细菌通过称为群体感应（QS）的机制协同调节许多表型的表达。许多革兰氏阴性细菌使用N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）介导的QS系统来控制生物膜的形成和毒力因子的产生。近年来，群体感应抑制剂（QSI）已成为克服各种病原细菌表现出的抗药性的有吸引力的工具。在本研究中，我们报告了通过N-芳基isatins与环状和酰基胺以及氨基酸酯的开环反应，设计和合成基于N -arylisatin的新型乙二酰胺衍生物。在表达LasR的过程中确定了合成化合物的QSI活性铜绿假单胞菌MH602和表达LuxR的大肠杆菌MT102报告株。化合物31和32在铜绿假单胞菌MH602中表现出最大的QSI活性，在250μM时QS活性分别降低了48.7％和42.7％，而化合物31和34在大肠杆菌MT102中则表现出73.6％和43.7％的QSI活性。此外，还测定了这些化合物抑制铜绿假单胞菌（PA14）中黄绿素生成的能力，化合物28在2

  DOI：

  10.1039/c5ob01973g
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-nitroanilino)acetophenone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1-(4-nitrophenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酮，具有生物活性的N-芳基isatins和acridines的常见前体

  摘要：

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.038

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• N-arylation of isatins
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0369344A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  本发明公开了一种用有机铋试剂对异汀类进行 N-芳基化的工艺。
• Neue Farbstoffe und Färbemittel mit speziellen Carbonylverbindungen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1705227A2

  公开（公告）日：2006-09-27

  Hybridfarbstoffe der Struktur (I), X-S-Y in der X steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - Indolin-2,3-dion (Isatin) oder substituierten, insbesondere N-substituierten Indolin-2,3-dionen (Isatinen), - 2-Oxoessigsäure oder 2- Oxoessigsäurederivaten, - Tropolon oder Tropolonderivaten, - ungesättigten Aldehyden; Y steht für eine Gruppe, die abgeleitet ist von - einem Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler- oder Entwicklertyp, - einem Derivat des Indols oder Indolins als Vorläufer des Melanins oder - einem direktziehenden Farbstoff, und S steht für eine direkte Bindung oder eine Spacer-Gruppe mit der Maßgabe, daß S nicht für eine Alkylen-, Mono- oder Poly-hydroxyalkylen-gruppe steht, wenn Y von einem direktziehenden Farbstoff abgeleitet ist, eignen sich hervorragend zum Färben keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare. Durch Verwendung von Färbemitteln mit diesen Farbstoffen lassen sich eine Reihe von Problemen, die bei Verwendung komplexer Farbstoffmischungen auftreten, umgehen oder deutlich minimieren.

  结构(I)的杂化染料，X-S-Y 中的 X 代表由以下物质衍生的基团 - 吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）或取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红），特别是 N-取代的吲哚啉-2,3-二酮（异靛红）、 - 2-氧代乙酸或 2-氧代乙酸衍生物、 - 托罗勃酮或托罗勃酮衍生物、 - 不饱和醛； Y 代表来自以下物质的基团 - 耦合剂或显影剂类型的氧化染料前体、 - 作为黑色素前体的吲哚或吲哚啉的衍生物，或 - 直接染料，以及 S 代表直接键或间隔基团 当 Y 源自直接染料时，条件是 S 不是亚烷基、单羟基或多羟基亚烷基。通过使用带有这些染料的染色剂，可以避免或大大减少使用复杂染料混合物时出现的一系列问题。
• Identifying New Isatin Derivatives with GSK-3β Inhibition Capacity through Molecular Docking and Bioassays
  作者：Karolinni Britto、Carla Francisco、Débora Ferreira、Bárbara Borges、Raphael Conti、Demetrius Profeti、Ligia Rodrigues、Valdemar Lacerda Jr.、Pedro Morais、Warley Borges

  DOI：10.21577/0103-5053.20190206

  日期：——

  The semi-synthesis of 11 isatin derivatives was achieved through bimolecular nucleophilic substitution and click chemistry. Seven new compounds were obtained. All chemical structures were determined by infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectrometry (NMR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS) data. These derivatives were evaluated for their anti-GSK-3 beta activity and all isatin derivatives (N-alkyl and 1,2,3-triazolic) exhibited strong inhibitory activity, with 2b and 4h exhibiting remarkable potency. In addition, docking studies were performed with 2b and 2e models to unravel the molecular mechanism underlying the polar interactions on the GSK-3 beta ATP-binding site.
• US5151518A
  申请人：——

  公开号：US5151518A

  公开（公告）日：1992-09-29