N-propionyl-Trp-OH | 79198-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-propionyl-Trp-OH
• 英文别名: N^α-Propionyl-L-tryptophan；N-Propionyltryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(propanoylamino)propanoic acid
• CAS: 79198-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD13243498
• 分子量: 260.293
• InChiKey: XLKOSSLRLZFNRY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phg-Asp(OBzl)-1Nal-N(CH3)2*TFA 、 N-propionyl-Trp-OH 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (S)-N-((S)-1-Dimethylcarbamoyl-2-naphthalen-1-yl-ethyl)-3-{(S)-2-[(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-propionylamino-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N和C末端取代基在Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2衍生物的CCK-B激动剂-拮抗剂药理学特征中的作用。

  摘要：

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00050-8
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 L-色氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.83%的产率得到N-propionyl-Trp-OH
  参考文献：
  名称：

  含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。

  公开号：

  CN113861096B

文献信息

• COMPOSITION FOR TREATING ATOPY OR PRURITUS COMPRISING N-ACETYL OR N-ACYL AMINO ACID
  申请人：Stemdr Inc.

  公开号：EP3714880A2

  公开（公告）日：2020-09-30

  The present disclosure relates to a composition for preventing, alleviating or treating pruritus and/or atopy using an N-acetylamino acid or an N-acylamino acid having almost no side effects on the human body. Also, the present disclosure relates to a cosmetic composition for moisturizing skin or soothing skin. The composition of the present disclosure may be utilized to ameliorate a problematic skin condition caused by various causes, or to safely and effectively alleviate or treat pruritus and/or atopy without concern about side effects.

  本公开涉及一种使用对人体几乎无副作用的 N-乙酰基氨基酸或 N-酰基氨基酸来预防、减轻或治疗皮肤瘙痒症和/或过敏症的组合物。此外，本公开还涉及一种用于滋润皮肤或舒缓皮肤的化妆品组合物。本公开的组合物可用于改善由各种原因引起的皮肤问题，或安全有效地缓解或治疗皮肤瘙痒症和/或过敏症，而无需担心副作用。
• Enlargement of mucocutaneous or cutaneous organs and sites with topical compositions
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20050171194A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compositions comprising a hydroxycarboxylic acid, N-acyl-aldosamine, N-acylamino acid or related compound on topical application are beneficial to plump and pout lips, enhance and firm eyelids, enlarge and augment breasts, elongate and expand penis. Because of antioxidant property, certain hydroxycarboxylic acids, N-acyl-aldosamines, N-acylamino acids and related compounds also are useful for topical administration to prevent occurrence of breast cancer or other forms of tumors and cancers.

  由羟基羧酸、N-酰基-醛糖胺、N-酰基氨基酸或相关化合物组成的组合物在局部使用时有利于丰满嘴唇、增强和紧实眼睑、增大和隆起乳房、拉长和扩张阴茎。由于具有抗氧化性，某些羟基羧酸、N-酰基醛胺和 N-酰基氨基酸及相关化合物还可用于局部用药，以预防乳腺癌或其他形式的肿瘤和癌症的发生。
• Compositions comprising N-propanoyl derivatives of amino acids, aminocarbohydrates and derivatives thereof
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060211754A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The embodiments relate to compositions comprising therapeutically effective amounts of at least one N-propanoyl derivative of amino acids, aminocarbohydrates, and derivatives thereof. The compositions are useful the prevention and treatment of symptoms or syndromes associated with nervous, vascular, musculoskeletal, or cutaneous systems. The compositions may be topically or systemically administered to a subject in need thereof.

  本发明的实施方案涉及包含治疗有效量的至少一种氨基酸、氨基碳水化合物及其衍生物的 N-丙酰基衍生物的组合物。这些组合物有助于预防和治疗与神经、血管、肌肉骨骼或皮肤系统有关的症状或综合征。这些组合物可局部或全身施用给需要的受试者。
• Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：US02797226A1

  公开（公告）日：1957-06-25
• COMPOSITION COMPRISING N-PROPANOYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS, AMINOCARBOHYDRATES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP1865953A2

  公开（公告）日：2007-12-19