dimethyl <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate | 138273-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
• 英文别名: <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>dimethyl 10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc;4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate；(2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR)dimethyl 10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho(1,8-bc;4,4a-c')difuran-5,10a-dicarboxylate；Ouodrrxgddflgg-rcrniyddsa-；dimethyl (1S,4S,5R,6R,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4-methoxy-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-6-[(1S,8R,9S,11R)-9-methyl-3,7-dioxo-2,4,10-trioxatricyclo[6.3.1.09,11]dodecan-11-yl]-7-oxo-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 138273-73-1
• 化学式: C₃₆H₄₄O₁₇
• 分子量: 748.735
• InChiKey: OUODRRXGDDFLGG-RCRNIYDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl (2aR,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-5-methoxy-3-oxo-8,10-phenylmethylenedioxy-4-methylideneneperhydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第9部分）：印za素衍生物的氧化反应导致C8-C14键断裂。

  摘要：

  通过吡啶鎓氯铬酸对印za素衍生物（3）的氧化获得了一种新的大环碳酸酯（4）。这通过逆Aldol反应进行了有效的C8-C14键裂解，得到了高度功能化的十氢化萘衍生物（5），其潜力可用于印a素的继发合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80784-4
• 作为产物：
  描述：

  印楝素 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 dimethyl <2aR,4R(4S,5R,6S,7R),4aR,5S,7aS,8S(E),10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-4-methyl-4-(6-methyl-2,8-dioxo-5,6-epoxy-4,7-methano-1,3-dioxecan-5-yl)-5-methoxy-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第9部分）：印za素衍生物的氧化反应导致C8-C14键断裂。

  摘要：

  通过吡啶鎓氯铬酸对印za素衍生物（3）的氧化获得了一种新的大环碳酸酯（4）。这通过逆Aldol反应进行了有效的C8-C14键裂解，得到了高度功能化的十氢化萘衍生物（5），其潜力可用于印a素的继发合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80784-4

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica (part 11): Characterisation and structure activity relationships of some novel rearranged azadirachtins.
  作者：Steven V. Ley、James C. Anderson、Wally M. Blaney、E.David Morgan、Richard N. Sheppard、Monique S.J. Simmonds、Alexandra M.Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96211-8

  日期：1991.11

  Several novel rearrangement reactions of the natural product azadirachtin and related derivatives have been characterised using a combination of x-ray crystallographic and high field nmr techniques. The insect antifeedant properties of these and a number of C7 modified compounds have been investigated.

  天然产物印dir素和相关衍生物的几种新颖的重排反应已通过结合X射线晶体学和高场核磁共振技术进行了表征。已经研究了这些化合物和许多C7改性化合物的昆虫拒食特性。
• Chemistry of insect antifeedants from azadirachta indica (Part 9): oxidative reactions of azadirachtin derivatives leading to C8-C14 bond cleavage.
  作者：Steven V. Ley、Peter J. Lovell、Stephen C. Smith、Anthony Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80784-4

  日期：1991.10

  macrocyclic carbonate (4) was obtained by pyridinum chlorochromate oxidation of an azadirachtin derivative (3). This underwent efficient C8-C14 bond cleavage via a retro-Aldol reaction to give a highly functionalised decalin derivative (5) with potential for use in relay synthesis of azadirachtin.

  通过吡啶鎓氯铬酸对印za素衍生物（3）的氧化获得了一种新的大环碳酸酯（4）。这通过逆Aldol反应进行了有效的C8-C14键裂解，得到了高度功能化的十氢化萘衍生物（5），其潜力可用于印a素的继发合成。
• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta Indica (Part 15):1 Degradation studies of Azadirachtin leading to C8C14 bond cleavage.
  作者：Steven V. Ley、Peter J. Lovell、Alexandra M.Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80354-9

  日期：——

  The synthesis of a novel macrocyclic carbonate (5) is described which undergoes a base mediated retro-Aldol reaction to cleave the C8C14 bond giving the highly functionalised decalin unit (7). This key reaction has allowed the preparation of further derivatives for synthetic studies and biological evaluation.

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。