5-oxo-2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14-decahydro-1H-pyrido<1'',2'':4',5'>pyrazino<1',2':1,2>pyrido<3.4-b>indole | 134302-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14-decahydro-1H-pyrido<1'',2'':4',5'>pyrazino<1',2':1,2>pyrido<3.4-b>indole
• 英文别名: 5-oxo-2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14-decahydro-1H-pyrido[1'',2'':4',5']pyrazino[1',2':1,2]pyrido[3.4-b]indole；3,13,20-Triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-14-one；3,13,20-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-14-one
• CAS: 134302-95-7；134302-96-8；137606-65-6；137606-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: IEUFBKPDRPNWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-oxo-2,3,4,4a,5,7,8,13,13b,14-decahydro-1H-pyrido<1'',2'':4',5'>pyrazino<1',2':1,2>pyrido<3.4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统15-氮杂育亨宾的合成

  摘要：

  已经研究了两种合成途径来合成15-氮杂异戊二烯环系统。第一个是基于色胺和哌啶缩醛4之间的Pictet-Spengler缩合反应，产生的五环化合物2a的收率非常低。第二个更有效的途径涉及从酰亚胺11生成的N-酰亚胺阳离子的环化作为关键步骤。与氨基缩醛7相比，讨论了氨基缩醛4和8与Pictet-Spengler反应的不同过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80944-3

文献信息

• Synthesis of 15-azayohimban, a new heterocyclic ring system
  作者：Nativitat Vails、Víctor M. Segarra、Maillo Luisa C、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80944-3

  日期：1991.1

  Two synthetic routes to the 15-azayohimban ring system have been studied. The first one, based on a Pictet-Spengler condensation between tryptamine and piperidine acetal 4, gave very low yields of pentacycles 2a. The second, more efficient route involves as the crucial step a cyclization of a N-acyliminium cation generated from imide 11. The different course of the Pictet-Spengler reaction from amino

  已经研究了两种合成途径来合成15-氮杂异戊二烯环系统。第一个是基于色胺和哌啶缩醛4之间的Pictet-Spengler缩合反应，产生的五环化合物2a的收率非常低。第二个更有效的途径涉及从酰亚胺11生成的N-酰亚胺阳离子的环化作为关键步骤。与氨基缩醛7相比，讨论了氨基缩醛4和8与Pictet-Spengler反应的不同过程。