(Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 97871-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 4'-methylaurone；4'-Methyl-aurone；(2Z)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 97871-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: GMCTULLKJXDQBT-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99.5 °C
• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-ethyl-4-(4-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-[1]benzofuro[3,2-b]pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化剂促成的非对映氮杂-Diels-Alder反应：N-杂环卡宾和手性胺的互补性

  摘要：

  已经开发出了高效且非对映的氮杂Diels-Alder反应，以接近完美的立体选择性（dr> 20：1，所有实例均大于99％ee）获得苯并呋喃稠合的δ-内酰胺和二氢吡啶的非对映体系列。首次证明了N杂环卡宾和手性胺作为催化剂的互补性，以及出色的催化效率（1 mol％的负载量）。

  DOI：

  10.1002/chem.201601626
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 Pd-on-Au bimetallic nanoparticle catalyst supported on CeO₂ 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到(Z)-2-(4-methylbenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过功能集成的多相催化剂的合理设计，使简单的查尔酮向Aurones的不寻常的烯烃C–H功能化

  摘要：

  黄酮类化合物是从查耳酮中获得的普遍存在的植物次生代谢产物，大部分具有源自6- endo-trig的6-元C环。查耳酮的环化。但是，作为一类类黄酮，很少天然出现的金黄色素具有主要通过进行B环氧化而从查耳酮生物合成的不寻常的5元C环。因此，从简单的查耳酮到金红石的化学催化转化是有吸引力的，因为它克服了已知的有限酶催化的缺点。然而，由于具有优先的6元环形成以及生物合成以及对罕见的分子内烯烃C–H官能化的需求，因此尚未报道催化转化。在这里，我们通过合理设计功能集成的非均相催化剂（负载在CeO上的Au上的Pd-on-Au双金属纳米颗粒催化剂），开发了简单的查耳酮对各种光环的催化烯烃C–H官能化2-在空气中使用O 2作为唯一氧化剂，不添加任何添加剂。在该系统中，催化剂的各个组成部分均实现了向金黄色挑战性转化所需的四个条件：（a）负载的Pd催化剂：查耳酮向CH的烯烃C-H官能化反应的催化剂，（b ）Au

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00727

文献信息

• Rh-Catalyzed aldehydic C–H alkynylation and annulation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c9ob02670c

  日期：——

  aldehydic C-H bond alkynylation and annulation for the in situ synthesis of chromones and aurones are described. It involves the sequential aldehyde C-H bond alkynylation of salicylaldehyde with in situ generated 1-bromoalkyne from 1,1-dibromoalkene followed by annulation. This protocol shows good functional group tolerance including aryl, alkenyl, alkyl and heteroaryl-1,1-dibromoalkenes. The steric/electronic

  描述了新颖的Rh催化醛CH键炔化和环化原位合成色酮和aurones。它涉及水杨醛与由1,1-二溴烯烃原位生成的1-溴炔烃进行的连续醛CH键炔化反应，然后进行环化。该协议显示出良好的官能团耐受性，包括芳基，烯基，烷基和杂芳基-1,1-二溴烯烃。在邻位羟基炔酮的碱介导的原位环化过程中证明了空间/电子效应，以生成金酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• One-pot Synthesis of Aurones through Oxidation-cyclization Tandem Reaction Catalyzed by Copper Nanoparticles Catalyst
  作者：Min Yu、Guangxiang Liu、Chengyan Han、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.2174/1570178614666171110150853

  日期：2017.12.11

  Aurones were synthesized through an oxidation-cyclization tandem reaction of 2-(1- hydroxyprop-2-ynyl)phenols catalyzed by copper nanoparticles (Cu NPs) with bipyridine as the ligand. In the reaction, oxygen worked as a green and mild oxidant to give the best results. Cu NPs were dually activated by bipyridine ligand and water, and showed highly efficient catalytic activities to the oxygen oxidation

  通过以联吡啶为配体的铜纳米粒子（Cu NPs）催化的2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的氧化环化串联反应合成了金酮。在反应中，氧气起绿色和中度氧化剂的作用，以达到最佳效果。Cu NP被联吡啶配体和水双重激活，对氧的氧化和环化反应显示出高效的催化活性，从而生成金酮和类黄酮。
• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。