4,4′-dimercaptodiphenyl sulfone | 37116-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-dimercaptodiphenyl sulfone
• 英文别名: 4,4'-Sulfonylbis(benzenethiol)；4,4'-dimercaptodiphenylsulfone；4,4'-sulfonyldibenzenethiol；bis-(4-mercaptophenyl) sulphone；bis-(4-mercaptophenyl)-sulphone；Benzenethiol, 4,4'-sulfonylbis-；4-(4-sulfanylphenyl)sulfonylbenzenethiol
• CAS: 37116-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S₃
• 分子量: 282.408
• InChiKey: GECFNYKBZPHYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  476.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-dimercaptodiphenyl sulfone 、 1,3-bis(carbazol-9-yl)-2-propanol glycidyl ether 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以76.7%的产率得到bis<4-<6-(carbazol-9-methyl)-7-(carbazol-9-yl)-3-hydroxy-5-oxa-1-thioheptyl>phenyl>sulphone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazole containing Organic Photosemiconductors using dimercapto compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19953370165
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯砜 在 sodium benzoate 、 sodium sulfide 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4′-dimercaptodiphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  基于4,6-二氯嘧啶和3,6-二氯哒嗪的高折射率透明聚芳硫醚砜的合成

  摘要：

  已经开发了包含嘧啶（或哒嗪）单元的高折射和透明的聚（亚芳基硫醚砜）（PASS）。通过4，4′-二巯基二苯砜（DMDPS）和4，6-二氯嘧啶（DCPM）（或3，6-二氯哒嗪（DCPD））的缩聚反应来制备聚合物。他们表现出良好的热稳定性，例如较高的玻璃化转变温度193–202°C和5％的失重温度（T 5％）为370–372°C。聚合物在450nm的透光率高于81％。杂环单元和多个–S–键为聚合物提供在633 nm处的高折光指数为1.737–1.743，以及低双折射为0.003–0.004。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.12.008

文献信息

• Sulfone-Linked Paracyclophanes via Macrocyclic Aromatic Thioethers: Synthetic and Structural Investigations
  作者：Ian Baxter、Abderrazak Ben-Haida、Howard M. Colquhoun、Philip Hodge、Franz H. Kohnke、David J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4285::aid-chem4285>3.3.co;2-4

  日期：2000.12.1

  macrocyclic thioethersulfones with hydrogen peroxide affords a series of sulfone-linked paracyclophanes, [-Ar-SO2-]4, [-Ar-SO2-]6, [-Ar-SO2-]8 and [-Ar-SO2-]12. Single crystal X-ray analysis reveals [Ar-SO2-]4 to be a near-perfect square box, whilst the cyclic hexamer [-Ar-SO2-]6 adopts a much more irregular conformation. and [-Ar-SO2-]8 displays a "double-box" structure clearly related to that of [Ar-SO2-]4

  4,4'-磺酰基双（苯硫醇）与4,4'-二氯二苯砜在假高稀释条件下的反应导致大环硫醚砜[-S-Ar-SO2-Ar-] n（Ar = 1,4-亚苯基） 。这些包括高度应变的[1 + 1]环二聚体（n = 2），由硫醚交换反应产生的环三聚体和[2 + 2]环四聚体，它们可以采用两种完全不同的结晶构型，其中一个具有分子D2d（“网球接缝”）的对称性。使用4,4'-硫代双（苯硫醇）代替4,4'-磺酰基双（苯硫醇）可成功完成相同类型的反应，并提供具有更高硫醚与砜键比的大环化合物。用过氧化氢彻底氧化大环硫醚砜，得到一系列砜连接的对环环烷[-Ar-SO2-] 4，[-Ar-SO2-] 6，[-Ar-SO 2-] 8和[-Ar-SO 2-] 12。单晶X射线分析表明[Ar-SO2-] 4是近乎完美的方盒，而环状六聚体[-Ar-SO2-] 6则具有更为不规则的构象。[-Ar-SO2-] 8显示出与[Ar-SO2-]
• Corona[5]arenes Accessed by a Macrocycle-to-Macrocycle Transformation Route and a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Zhi-Chen Wu、Qing-Hui Guo、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201703008

  日期：2017.6.12

  Corona[5]arenes, a novel type of macrocyclic compound that is composed of alternating heteroatoms and para‐arylenes, were synthesized efficiently by two distinct methods. In a macrocycle‐to‐macrocycle transformation approach, S6‐corona[3]arene[3]tetrazine underwent sequential SNAr reactions with HS‐C6H4‐X‐C6H4‐SH (X=S, CH2, CMe2, SO2, and O) to produce the corresponding corona[3]arene[2]tetrazines

  电晕[5]芳烃是一种由交替的杂原子和对亚芳基交替组成的新型大环化合物，可通过两种不同的方法有效地合成。在从大环到大环的转化方法中，S 6-电晕[3]芳烃[3]四嗪与HS-C 6 H 4 -X-C 6 H 4 -SH进行顺序的S N Ar反应（X = S，CH 2，CMe 2，SO 2和O）生成相应的电晕[3]芳烃[2]四嗪。还可以通过HS-C 6 H 4的单锅三组分反应以直接的方式构建不同的电晕[3]芳烃[2]四嗪化合物‐X‐C 6 H 4 ‐SH（X = S，CH 2，CMe 2，SO 2和O）与2,5-二巯基对苯二甲酸二乙酯和2当量的3,6-二氯四嗪在非常温和的条件下。所有电晕[5]芳烃在晶体状态下均采用1,2,4-交替构象结构，产生相似的近乎规则的五边形腔。所获得的大环的腔尺寸和电子性质都通过桥接元素X的性质进行了微调。
• Synthesis of highly refractive and transparent poly(arylene sulfide sulfone) based on 4,6-dichloropyrimidine and 3,6-dichloropyridazine
  作者：Gang Zhang、Hao-hao Ren、Dong-sheng Li、Sheng-ru Long、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.12.008

  日期：2013.1

  193–202 °C and a 5% weight loss temperature (T5%) of 370–372 °C. The optical transmittance of the polymer at 450 nm is higher than 81%. The heterocycles unit and plural –S– linkages provides the polymer with a high refractive index of 1.737–1.743 at 633 nm and a low birefringence of 0.003–0.004.

  已经开发了包含嘧啶（或哒嗪）单元的高折射和透明的聚（亚芳基硫醚砜）（PASS）。通过4，4′-二巯基二苯砜（DMDPS）和4，6-二氯嘧啶（DCPM）（或3，6-二氯哒嗪（DCPD））的缩聚反应来制备聚合物。他们表现出良好的热稳定性，例如较高的玻璃化转变温度193–202°C和5％的失重温度（T 5％）为370–372°C。聚合物在450nm的透光率高于81％。杂环单元和多个–S–键为聚合物提供在633 nm处的高折光指数为1.737–1.743，以及低双折射为0.003–0.004。
• Process for producing sulfone containing thiophenols
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03949002A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A method for the preparation of aromatic thiols which comprises reacting a benzenoid compound having at least one halogen atom activated by an inert electron-attracting group with an alkali metal disulphide in stoichiometric proportion of from 1.0 to 2.0 moles per gram atom of activated halogen to be replaced.

  一种制备芳香硫醇的方法，包括将至少含有一个由惰性电子吸引基团激活的卤素原子的苯类化合物与一种碱金属二硫化物反应，其摩尔比为每克被替换的激活卤素原子为1.0至2.0摩尔。
• Macrocyclic aromatic thioether sulfones
  作者：Ian Baxter、David J. Williams、Ian Baxter、Howard M. Colquhoun、Philip Hodge、Philip Hodge、Franz H. Kohnke

  DOI：10.1039/a707087j

  日期：——

  Reaction of 4,4′-sulfonylbis(thiophenol) with 4,4′-dichlorodiphenyl sulfone under pseudo-high-dilution conditions leads to a novel family of all- para macrocyclic thioether sulfones [-SphiSO 2phi-] n (phi = 1,4-phenylene); these include a highly strained [1 + 1] cyclodimer ( n = 2), a cyclotrimer resulting from thioether exchange reactions, and a [2 + 2] cyclotetramer which can adopt two distinctly different conformations, one having molecular D 2 d (‘tennis-ball-seam’) symmetry, in the crystalline state.

  在假高稀释条件下，4,4′-磺酰基双（噻吩酚）与 4,4′-二氯二苯砜反应，产生了一系列新型全对位大环硫醚砜 [-SphiSO 2phi-] n（phi = 1,4-亚苯基）；其中包括一个高度应变的 [1 + 1] 环二聚体（n = 2）、一个由硫醚交换反应产生的环三聚体和一个 [2 + 2] 环四聚体，后者在结晶状态下可以采用两种截然不同的构象，其中一种具有分子 D 2 d（"网球缝"）对称性。