3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol> | 133786-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol>
• 英文别名: 4,4'-di(tert-butyl)-2,2'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-sulfandiyldiphenol；2,2'-Sulfanediylbis[4-tert-butyl-6-(hydroxymethyl)phenol]；4-tert-butyl-2-[5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 133786-63-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: STMOVLDHDWQKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol> 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Tert-butyl-2-[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]sulfanyl-6-(chloromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸单元桥联的二硫杂四联杯[4]芳烃的合成及性质

  摘要：

  通过双（3-（氯甲基）-2-羟基苯基）硫化物与胱氨酸肽的环化反应，以中等收率合成了二硫杂四氮杂杯[4]芳烃。通过使用核磁共振波谱法对大环的构象分析表明，环烷采用锥形形式作为优选构象，并且胱氨酸桥部分被掺入空腔中。杯芳烃类似物可以从水相中提取诸如Zn 2+和Cu 2+离子之类的离子金属到氯仿中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400302
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol>
  参考文献：
  名称：

  无环苯酚-甲醛低聚物硫桥类似物的合成及包合物性质

  摘要：

  合成了一系列化合物，其中无环对甲基-和对-丁基苯酚-甲醛四聚体的部分或全部亚甲基桥被硫桥取代。发现虽然硫桥连四聚体与多种有机化合物形成结晶主客体复合物，但它们的包合行为与母体四聚体不同。硫桥的数量和位置，以及四聚体中苯酚的对位取代基，对包合性质有很大影响。硫桥连四聚体 (SSS-a,b) 与苯的复合物的热稳定性，根据它们的热解离速率估计，低于母体四聚体 (CCC-a,b) 的热稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.576

文献信息

• Breaking thiacalix[4]arene into pieces – a novel synthetic approach to higher calixarenes bearing mixed (–S–, –CH₂–) bridges
  作者：Lukáš Kaiser、Tomáš Landovský、Karolína Salvadori、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/d1ra07464d

  日期：——

  scalable, robust, and straightforward synthesis and enables the preparation of larger calixarenes on a gram scale. As shown by 1H NMR and UV-vis titration experiments, the mixed-bridge calix[7]arene is able to recognize fullerenes C60 and C70, thus showing possible applications of such systems. The structures of the mixed bridge systems were confirmed by single crystal X-ray analysis, and the behavior of novel

  一种在骨架内具有混合（S 和 CH2）桥的杯 [5-7] 芳烃的新方法是基于硫杯 [4] 芳烃单亚砜与 BuLi 的反应，从而以基本定量的收率生成线性酚类四聚体。然后用合适的结构单元将该关键中间体环化，得到大环杯芳烃类似物。与类似系统的传统逐步构建相比，这种基于噻杯芳烃裂解的过程代表了一种可扩展、稳健且直接的合成方法，并且能够以克级制备更大的杯芳烃。如1H NMR和UV-vis滴定实验所示，混合桥杯[7]芳烃能够识别富勒烯C60和C70，从而显示出此类系统的可能应用。
• Synthesis and Inclusion Properties of Sulfur-Bridged Analogs of Acyclic Phenol-Formaldehyde Oligomers
  作者：Yoshihiro Ohba、Kazuhiko Moriya、Tyo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.64.576

  日期：1991.2

  methylene bridges of acyclic p-methyl- and p-t-butylphenol–formaldehyde tetramers were replaced by sulfur bridge(s) was synthesized. It was found that though the sulfur-bridged tetramers formed crystalline host-guest complexes with a variety of organic compounds, they were different from the parent tetramers regarding their inclusion behavior. The number and position of the sulfur bridge(s), as well

  合成了一系列化合物，其中无环对甲基-和对-丁基苯酚-甲醛四聚体的部分或全部亚甲基桥被硫桥取代。发现虽然硫桥连四聚体与多种有机化合物形成结晶主客体复合物，但它们的包合行为与母体四聚体不同。硫桥的数量和位置，以及四聚体中苯酚的对位取代基，对包合性质有很大影响。硫桥连四聚体 (SSS-a,b) 与苯的复合物的热稳定性，根据它们的热解离速率估计，低于母体四聚体 (CCC-a,b) 的热稳定性。
• Synthesis of hybrid calix[6]arenes having both methylene and epithio bridging groups
  作者：Naoya Morohashi、Tomohiro Ishiwata、Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.041

  日期：2004.1

  and tetra-thiacalix[6]arene were obtained by acid-catalyzed condensation of the corresponding tetramer and dimer derivatives of p-tert-butylphenol bridged by methylene or sulfur. Replacement of CH2 by sulfur has significant effect on the properties of calix[6]arene such as the strength of intramolecular hydrogen bonding, inclusion ability toward organic molecules, and conformation properties.

  单- ，三- ，和四-硫杂杯[6]芳烃，借助相应的四聚体酸催化缩合和二聚体衍生物获得p -叔丁基苯酚桥被亚甲基或硫。用硫代替CH 2对杯[6]芳烃的性能有重要影响，例如分子内氢键的强度，对有机分子的包容能力和构象特性。
• Selective Inclusion of Cyclohexanediol Stereoisomer by Crystals of Open-Chain Diol-Type Host Based on a Partial Structure of <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylthiacalixarene
  作者：Naoya Morohashi、Mayu Suzuki、Jun Ogihara、Yoshihiro Takayama、Ikuko Miyoshi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01159

  日期：2024.3.6

  diol-type host 2 was designed and synthesized. In compound 2, two phenolic hydroxy groups were bridged with a methylene group to fix the conformation, and two alcoholic hydroxy groups were introduced for guest recognition sites. In a competitive inclusion experiment from an aqueous solution of a cis/trans mixture of 1,3-cyclohexanediol, crystals of host 2 selectively included cis-isomer. The isomer selectivity

  为了有效分离难以分离的有机分子异构体，创造能够区分异构体并选择性收集异构体的固体材料非常重要。例如，在分离具有多个官能团（例如羟基）的有机分子异构体时，需要设计能够精确识别官能团的位置和方向的主体分子。本研究基于对叔丁基硫代杯芳烃的部分结构硫桥苯酚二聚体，设计并合成了开链二醇型主体2 。在化合物2中，两个酚羟基与亚甲基桥联以固定构象，并引入两个醇羟基作为客体识别位点。在1,3-环己二醇顺式/反式混合物水溶液的竞争性包合实验中，主体2的晶体选择性地包合顺式异构体。包含1,2-二醇的异构体选择性低，不包含1,4-二醇。对主要包含1,3-二醇的顺式异构体的主体2的包合配合物的X射线晶体分析表明，主体的两个羟基与客体的两个羟基形成协同氢键。结果表明，通过固定主体构象构建包涵空间，并精确识别与主体分子互补的客体官能团，可以形成致密稳定的晶体。这项研究提供了一种设计宿主分子的方法，可以选择性地包含难以分离的目标分子。
• OHBA, YOSHIHIRO;MORIYA, KAZUHIKO;SONE, TYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 576-582
  作者：OHBA, YOSHIHIRO、MORIYA, KAZUHIKO、SONE, TYO

  DOI：——

  日期：——