3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol> | 133786-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol>
• 英文别名: 4,4'-di(tert-butyl)-2,2'-bis(hydroxymethyl)-6,6'-sulfandiyldiphenol；2,2'-Sulfanediylbis[4-tert-butyl-6-(hydroxymethyl)phenol]；4-tert-butyl-2-[5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)phenol
• CAS: 133786-63-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: STMOVLDHDWQKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol> 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Tert-butyl-2-[5-tert-butyl-3-(chloromethyl)-2-hydroxyphenyl]sulfanyl-6-(chloromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  胱氨酸单元桥联的二硫杂四联杯[4]芳烃的合成及性质

  摘要：

  通过双（3-（氯甲基）-2-羟基苯基）硫化物与胱氨酸肽的环化反应，以中等收率合成了二硫杂四氮杂杯[4]芳烃。通过使用核磁共振波谱法对大环的构象分析表明，环烷采用锥形形式作为优选构象，并且胱氨酸桥部分被掺入空腔中。杯芳烃类似物可以从水相中提取诸如Zn 2+和Cu 2+离子之类的离子金属到氯仿中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400302
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,3'-thiobis<5-t-butyl-2-hydroxybenzenemethanol>
  参考文献：
  名称：

  无环苯酚-甲醛低聚物硫桥类似物的合成及包合物性质

  摘要：

  合成了一系列化合物，其中无环对甲基-和对-丁基苯酚-甲醛四聚体的部分或全部亚甲基桥被硫桥取代。发现虽然硫桥连四聚体与多种有机化合物形成结晶主客体复合物，但它们的包合行为与母体四聚体不同。硫桥的数量和位置，以及四聚体中苯酚的对位取代基，对包合性质有很大影响。硫桥连四聚体 (SSS-a,b) 与苯的复合物的热稳定性，根据它们的热解离速率估计，低于母体四聚体 (CCC-a,b) 的热稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.576

文献信息

• Breaking thiacalix[4]arene into pieces – a novel synthetic approach to higher calixarenes bearing mixed (–S–, –CH₂–) bridges
  作者：Lukáš Kaiser、Tomáš Landovský、Karolína Salvadori、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/d1ra07464d

  日期：——

  scalable, robust, and straightforward synthesis and enables the preparation of larger calixarenes on a gram scale. As shown by 1H NMR and UV-vis titration experiments, the mixed-bridge calix[7]arene is able to recognize fullerenes C60 and C70, thus showing possible applications of such systems. The structures of the mixed bridge systems were confirmed by single crystal X-ray analysis, and the behavior of novel

  一种在骨架内具有混合（S 和 CH2）桥的杯 [5-7] 芳烃的新方法是基于硫杯 [4] 芳烃单亚砜与 BuLi 的反应，从而以基本定量的收率生成线性酚类四聚体。然后用合适的结构单元将该关键中间体环化，得到大环杯芳烃类似物。与类似系统的传统逐步构建相比，这种基于噻杯芳烃裂解的过程代表了一种可扩展、稳健且直接的合成方法，并且能够以克级制备更大的杯芳烃。如1H NMR和UV-vis滴定实验所示，混合桥杯[7]芳烃能够识别富勒烯C60和C70，从而显示出此类系统的可能应用。
• 2,14-Dithiacalix[4]arene and its homooxa analogues: synthesis and dynamic NMR study of conformational behaviour
  作者：Michal Huc̆ko、Hana Dvor̆áková、Václav Eigner、Pavel Lhoták

  DOI：10.1039/c5cc00819k

  日期：——

  homooxa analogues possessing three different bridging units (-CH2-, -S- and -CH2-O-CH2-) in the molecule. These systems exhibit interesting conformational behaviour allowing for the study of flip-flop motion of the circular hydrogen bond arrays using dynamic NMR techniques.

  报道了具有交替桥（-CH 2-和-S-）的2，14-二硫杂杯[4]芳烃的简单且可扩展的合成。的适当选择的双酚制原料构建块可提供不仅具有三个不同的桥接单元的标题化合物（58％），但也还没有报告homooxa类似物（-CH 2 - ， - S-和-CH 2 -O-CH 2 - ）中分子。这些系统表现出有趣的构象行为，从而允许使用动态NMR技术研究圆形氢键阵列的触发器运动。
• Synthesis of hybrid calix[6]arenes having both methylene and epithio bridging groups
  作者：Naoya Morohashi、Tomohiro Ishiwata、Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.041

  日期：2004.1

  and tetra-thiacalix[6]arene were obtained by acid-catalyzed condensation of the corresponding tetramer and dimer derivatives of p-tert-butylphenol bridged by methylene or sulfur. Replacement of CH2 by sulfur has significant effect on the properties of calix[6]arene such as the strength of intramolecular hydrogen bonding, inclusion ability toward organic molecules, and conformation properties.

  单- ，三- ，和四-硫杂杯[6]芳烃，借助相应的四聚体酸催化缩合和二聚体衍生物获得p -叔丁基苯酚桥被亚甲基或硫。用硫代替CH 2对杯[6]芳烃的性能有重要影响，例如分子内氢键的强度，对有机分子的包容能力和构象特性。
• Selective Inclusion of Cyclohexanediol Stereoisomer by Crystals of Open-Chain Diol-Type Host Based on a Partial Structure of <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylthiacalixarene
  作者：Naoya Morohashi、Mayu Suzuki、Jun Ogihara、Yoshihiro Takayama、Ikuko Miyoshi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01159

  日期：2024.3.6

  diol-type host 2 was designed and synthesized. In compound 2, two phenolic hydroxy groups were bridged with a methylene group to fix the conformation, and two alcoholic hydroxy groups were introduced for guest recognition sites. In a competitive inclusion experiment from an aqueous solution of a cis/trans mixture of 1,3-cyclohexanediol, crystals of host 2 selectively included cis-isomer. The isomer selectivity

  为了有效分离难以分离的有机分子异构体，创造能够区分异构体并选择性收集异构体的固体材料非常重要。例如，在分离具有多个官能团（例如羟基）的有机分子异构体时，需要设计能够精确识别官能团的位置和方向的主体分子。本研究基于对叔丁基硫代杯芳烃的部分结构硫桥苯酚二聚体，设计并合成了开链二醇型主体2 。在化合物2中，两个酚羟基与亚甲基桥联以固定构象，并引入两个醇羟基作为客体识别位点。在1,3-环己二醇顺式/反式混合物水溶液的竞争性包合实验中，主体2的晶体选择性地包合顺式异构体。包含1,2-二醇的异构体选择性低，不包含1,4-二醇。对主要包含1,3-二醇的顺式异构体的主体2的包合配合物的X射线晶体分析表明，主体的两个羟基与客体的两个羟基形成协同氢键。结果表明，通过固定主体构象构建包涵空间，并精确识别与主体分子互补的客体官能团，可以形成致密稳定的晶体。这项研究提供了一种设计宿主分子的方法，可以选择性地包含难以分离的目标分子。
• OHBA, YOSHIHIRO;MORIYA, KAZUHIKO;SONE, TYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 576-582
  作者：OHBA, YOSHIHIRO、MORIYA, KAZUHIKO、SONE, TYO

  DOI：——

  日期：——