1-acetoxy-2-penten-4-yne | 89639-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-penten-4-yne
• 英文别名: 5-acetoxy-3-buten-1-yne；Penten-(3)-in-(1)-ol-(5)-acetat；acetic acid pent-2-en-4-ynyl ester；Essigsaeure-pent-2-en-4-inylester；Pent-2-en-4-yn-1-yl acetate；pent-2-en-4-ynyl acetate
• CAS: 89639-72-5
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: OWJIKOAHRGKVIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-penten-4-yne 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.4 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖烯酮三唑衍生物作为有希望的抗癌药的合成：通过逆向-氮杂-迈克尔///氮杂-迈克尔异构化对化学空间的有效探索

  摘要：

  描述了生物质衍生的三唑的设计和合成以及作为潜在抗癌药的体外评估。碱催化的复古-氮杂-迈克尔//氮杂-迈克尔异构化的发现允许通过提供新颖类型的三唑来探索化学空间，否则难以获得。按照这种策略，可以从相应的1，4-二取代的类似物中有效地获得2，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03141
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlorpent-2-en-4-in 、 potassium acetate 在 甲醇 作用下， 生成 1-acetoxy-2-penten-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of δ-Chloro-α-allenyl Ketones by Acylation of 3-Buten-1-ynes
  作者：Christiane Santelli-Rouvier、Sophie Lefrère、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo9604090

  日期：1996.1.1

  AlC(l)3-mediated acylation of 3-buten-1-yne derivatives with acyl chlorides yields a mixture of 5-chloro-2,3-pentadienones and 3-chloro-2,4-pentadienones. The proportion of allenyl ketones vs conjugated dienic ketones depends on the substitution pattern of the starting enyne, Acylation of 5-acetoxy-3-buten-1-ynes leads to the corresponding allenyl ketones (6-acetoxy-5-chloro-2,3-pentadienones).
• Preparation of δ-chloro-α-allenylketones by acylation of 3-buten-1-ynes
  作者：Christiane Santelli-Rouvier、Sophie Lefrère、Mohamed Mamai、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00270-m

  日期：1995.4

  AlCl3 mediated acylation of 3-buten-1-yne derivatives with acyl chlorides yields a mixture of 5-chloro-2,3-pentadienones and 3-chloro-2,4-pentadienones. The proportion of allenylketones vs conjugated dienic ketones depends on the substitution pattern of the starting enyne. Acylation of 5-acetoxy-3-buten-1-ynes leads to the corresponding allenylketones (6-acetoxy-5-chloro-2,3-pentadienones).
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 84,87
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Triazole Derivatives of Levoglucosenone As Promising Anticancer Agents: Effective Exploration of the Chemical Space through <i>retro</i>-aza-Michael//aza-Michael Isomerizations
  作者：Yi-hsuan Tsai、Carla M. Borini Etichetti、Carolina Di Benedetto、Javier E. Girardini、Felipe Terra Martins、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03141

  日期：2018.4.6

  The design and synthesis of biomass-derived triazoles and the in vitro evaluation as potential anticancer agents are described. The discovery of base-catalyzed retro-aza-Michael//aza-Michael isomerizations allowed the exploration of the chemical space by affording novel types of triazoles, difficult to obtain otherwise. Following this strategy, 2,4-disubstituted 1,2,3-triazoles could be efficiently

  描述了生物质衍生的三唑的设计和合成以及作为潜在抗癌药的体外评估。碱催化的复古-氮杂-迈克尔//氮杂-迈克尔异构化的发现允许通过提供新颖类型的三唑来探索化学空间，否则难以获得。按照这种策略，可以从相应的1，4-二取代的类似物中有效地获得2，4-二取代的1,2,3-三唑。