3-(hydroxymethyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 160115-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 160115-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CWYMQURKUHRQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以89%的产率得到nauclefidine
  参考文献：
  名称：

  在吲哚生物碱中，其核苷为；醇苷内酰胺的结构修饰，合成和仿生转化

  摘要：

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78505-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以71%的产率得到3-(hydroxymethyl)-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在吲哚生物碱中，其核苷为；醇苷内酰胺的结构修饰，合成和仿生转化

  摘要：

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78505-4

文献信息

• Synthesis of the Alkaloid Nauclefidin
  作者：Ranjan K. Manna、Parasuraman Jaisankar、Venkatachalam S. Giri

  DOI：10.1080/00397919808005068

  日期：1998.1

  Synthesis of the alkaloid nauclefidine (1) through the intermediacy of the quinolizine 4 is described. McFadyen-Stevens reaction of the corresponding tosyl hydrazide (6) of 4 afforded 1.
• On the indole alkaloid, nauclefidine; structure revision, synthesis, and a biomimetic transformation from the vincoside lactam
  作者：Hiromitsu Takayama、Rieko Yamamoto、Mika Kurihara、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Lin Mao、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78505-4

  日期：1994.11

  The structure of a Nauclea indole alkaloid, nauclefidine, was revised as formula 12 based on synthetic studies and the biomimetic transformation of the vincoside lactam (14) based on the suggested biogenetic route.

  Nauclea吲哚生物碱nauclefidine的结构根据合成研究结果被修改为分子式12，并根据所建议的生物遗传途径对长春菊酰胺内酰胺（14）进行了仿生转化。