5,11,17,23,29,35,41,47-octahydroxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene | 193743-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35,41,47-octahydroxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[[50,51,52,53,54,55,56-heptakis[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-5,11,17,23,29,35,41,47-octahydroxy-49-nonacyclo[43.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31.133,37.139,43]hexapentaconta-1(48),3,5,7(56),9,11,13(55),15,17,19(54),21,23,25(53),27(52),28,30,33(51),34,36,39(50),40,42,45(49),46-tetracosaenyl]oxy]acetamide
• CAS: 193743-60-1
• 化学式: C₁₀₄H₁₃₆N₈O₂₄
• 分子量: 1882.26
• InChiKey: FBVUHGLUCGKOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  136
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸正辛酯 、 5,11,17,23,29,35,41,47-octahydroxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene 在 caesium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octaoctyloxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  用于选择性去除核废料中锶离子的新型高效杯芳烃酰胺离子载体：合成、络合和萃取特性

  摘要：

  对羟基杯 [6] 芳烃的三种新型下缘六酰胺衍生物 5(6)、7(6) 和 9(6) 以及衍生自相应化合物的四种八酰胺 5(8)、7(8)-9(8)合成了对羟基杯[8]芳烃，并与上缘类似物 12(6) 和 12(8) 以及目前用于放射性废物处理的其他现有选择性中性离子载体进行了比较，评估了它们在放射性废物处理中作为萃取剂的潜力。将碱金属和碱土金属苦味酸盐从水中提取到二氯甲烷中，以及从模拟放射性废物的酸性水溶液中提取相应的硝酸盐到 2-硝基苯基己醚 (NPHE)，表明下环酰胺提取二价阳离子的效果比单价阳离子好得多. 上缘六 12(6) 和八酰胺 12(8) 是非常低效的配体，几乎不能提取任何阳离子。在所有情况下，对烷氧基八酰胺是比相应的六酰胺更有效和更有选择性的萃取剂。在模拟废液的情况下，八酰胺去除锶的分配系数 (6.5 < D(Sr) < 30) 远高于二环己基-18-冠-6 (DC18C6)

  DOI：

  10.1021/ja016597f
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35,41,47-octabenzyloxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octahydroxy-49,50,51,52,53,54,55,56-octakis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]calix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  p-(Benzyloxy)calix[8]arene:  One-Pot Synthesis and Functionalization

  摘要：

  The condensation of hydroquinone monobenzyl ether in the presence of several bases gives a mixture of cyclic oligomers. Using p-benzyloxyphenol, paraformaldehyde, and NaOH in 45:82:1 molar ratio in refluxing xylene, p-(benzyloxy)calix[8]arene (2) was selectively produced in 48% isolated yield. Compound 2 was also functionalized at the lower rim with acetoxy, methyl, pentyl, [(ethyloxy)carbonyl]methyl, and [(N,N-diethylamino)carbonyl]methyl groups. Replacement of the benzyl groups on these compounds allowed for the first time the high-yield syntheses of calix[8]hydroquinone and its derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo970620r

文献信息

• New Efficient Calixarene Amide Ionophores for the Selective Removal of Strontium Ion from Nuclear Waste:  Synthesis, Complexation, and Extraction Properties
  作者：Alessandro Casnati、Silvia Barboso、Hélène Rouquette、Marie-José Schwing-Weill、Françoise Arnaud-Neu、Jean-François Dozol、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/ja016597f

  日期：2001.12.1

  derivatives 5(6), 7(6), and 9(6) of p-hydroxycalix[6]arene and four octamides 5(8), 7(8)-9(8) derived from the corresponding p-hydroxycalix[8]arene were synthesized, and their potential as extractants in radioactive waste treatment was evaluated, in comparison with upper rim analogues 12(6) and 12(8) and other existing selective neutral ionophores currently used in radioactive waste treatment. Extraction of alkali

  对羟基杯 [6] 芳烃的三种新型下缘六酰胺衍生物 5(6)、7(6) 和 9(6) 以及衍生自相应化合物的四种八酰胺 5(8)、7(8)-9(8)合成了对羟基杯[8]芳烃，并与上缘类似物 12(6) 和 12(8) 以及目前用于放射性废物处理的其他现有选择性中性离子载体进行了比较，评估了它们在放射性废物处理中作为萃取剂的潜力。将碱金属和碱土金属苦味酸盐从水中提取到二氯甲烷中，以及从模拟放射性废物的酸性水溶液中提取相应的硝酸盐到 2-硝基苯基己醚 (NPHE)，表明下环酰胺提取二价阳离子的效果比单价阳离子好得多. 上缘六 12(6) 和八酰胺 12(8) 是非常低效的配体，几乎不能提取任何阳离子。在所有情况下，对烷氧基八酰胺是比相应的六酰胺更有效和更有选择性的萃取剂。在模拟废液的情况下，八酰胺去除锶的分配系数 (6.5 < D(Sr) < 30) 远高于二环己基-18-冠-6 (DC18C6)
• <i>p</i>-(Benzyloxy)calix[8]arene:  One-Pot Synthesis and Functionalization
  作者：Alessandro Casnati、Riccardo Ferdani、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/jo970620r

  日期：1997.9.1

  The condensation of hydroquinone monobenzyl ether in the presence of several bases gives a mixture of cyclic oligomers. Using p-benzyloxyphenol, paraformaldehyde, and NaOH in 45:82:1 molar ratio in refluxing xylene, p-(benzyloxy)calix[8]arene (2) was selectively produced in 48% isolated yield. Compound 2 was also functionalized at the lower rim with acetoxy, methyl, pentyl, [(ethyloxy)carbonyl]methyl, and [(N,N-diethylamino)carbonyl]methyl groups. Replacement of the benzyl groups on these compounds allowed for the first time the high-yield syntheses of calix[8]hydroquinone and its derivatives.