1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde | 14997-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydropyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 14997-04-7
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19216505
• 分子量: 111.144
• InChiKey: PJQQFVBYIQDRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  216.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,4,5,6,6a,9a,9b-octahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺β位酰化的新方法

  摘要：

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87059-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,4-二氢-1(2H)-吡啶羧酸酯 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4,5,6-tetrahydronicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺β位酰化的新方法

  摘要：

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87059-8

文献信息

• Electrochemical Scaled‐up Synthesis of Cyclic Enecarbamates as Starting Materials for Medicinal Chemistry Relevant Building Bocks
  作者：Oleksandr D. Tereshchenko、Maryana Y. Perebiynis、Irina V. Knysh、Olesia V. Vasylets、Anna A. Sorochenko、Eugeniy Y. Slobodyanyuk、Eduard B. Rusanov、Oleksandr V. Borysov、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1002/adsc.202000450

  日期：2020.8.4

  The electrochemical Shono oxidation of Boc‐protected cyclic amines was revised. The conditions for scalable electrochemical synthesis of cyclic enecarbamates were found. The developed protocol included recycling of the full range of used reagents, favoring to E‐factor reduction according to Green Chemistry requirements. The method opened the way for the convenient preparation of previously uncommon

  修改了Boc保护的环胺的电化学Shono氧化。发现了可扩展的电化学合成环状烯氨基甲酸酯的条件。制定的协议包括回收所有用过的试剂，有利于根据绿色化学要求减少电子因子。该方法为方便地制备以前不常见的材料开辟了道路，这些材料可能成为有用的合成中间体。在[2 + 1]和[2 + 2]环加成反应以及亲电官能化中评估了它们的合成潜力。此外，在经典杂环化反应中，在β位置带有羰基的官能化烯氨基甲酸酯被用作潜在的1,3-双亲电子试剂。在肼的情况下，制备了相应的装饰异常的吡唑。所提出的方法学是用于设计和合成药物化学相关构件的直接工具。例如，分别从Boc保护的哌可可酯和异戊可可酸酯合成5氟哌可可酸和3氟异烯可可酸。基于最便宜的市售外消旋和手性环状α-氨基酸，对含吡唑的α-氨基酸在氨基酸和吡唑部分之间具有不同连接子的五步方法进行了阐述；从异戊糖酸的Boc保护的酯开始，提出了一种方便的方法来官能化四氢吡啶并[3,4
• Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara、Shinichiro Yamane、Takenobu Kanazawa、Takao Aoki

  DOI：10.1021/ja00388a037

  日期：1982.12
• A new method of acylation at β-position of aliphatic amines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87059-8

  日期：1982.1

  A new method to introduce an acyl or a formyl group to β-position of aliphatic amines was studied using encarbamates, prepared from α-methoxycarbamates, as key intermidiates.

  研究了一种由α-甲氧基氨基甲酸酯制备的氨基甲酸酯作为关键中间体的将酰基或甲酰基引入脂族胺的β-位的新方法。