1-[2-(1-piperidyl)ethyl]indole | 72395-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1-piperidyl)ethyl]indole
• 英文别名: 1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1H-indole；1-(2-piperidin-1-ylethyl)indole
• CAS: 72395-47-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: MTPXLCUPBLSHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  375.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-piperidyl)ethyl]indole 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-2-(phenylsulfonyl)-3-(1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺盐与活性亚甲基试剂的原位缩合非常规立体选择性一锅合成Knoevenagel型吲哚

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法，用于立体选择性合成Knoevenagel型吲哚。该方法基于在三乙胺存在下吲哚亚胺盐（已充分表征其中的四种）与无环对称和不对称活性亚甲基试剂的原位反应。总的来说，总产量是中等至良好。讨论了影响立体选择性的一些相关反应参数和空间效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.086
• 作为产物：
  描述：

  allyl piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-[2-(1-piperidyl)ethyl]indole
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯挤出烷基化合成叔胺

  摘要：

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02516

文献信息

• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS
  申请人：CHOI-SLEDESKI Yong Mi

  公开号：US20120245161A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of the formula wherein R1, R2, R4 and R5 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines.

  本发明披露和声称一系列被取代的indolyl-piperidinyl benzylamines，其化学式为其中R1、R2、R4和R5如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作制药剂。此外，本发明还披露了取代的indolyl-piperidinyl benzylamines的制备方法。
• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of <i>N</i> ‐Substituted Indole Derivatives as Potential Anti‐Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Archana Kumari、Rajesh Kumar Singh

  DOI：10.1002/cbdv.202200290

  日期：2022.9

  Novel N-substituted Indole derivatives with various hetero-cyclic moieties were synthesized via an ethyl linker in order to obtain highly potent anti-inflammatory and antioxidant agents. The structure of the obtained chemical compounds was determined using IR, 1H-NMR, and mass spectroscopy. Molecular docking was used to create selective and efficient COX-2 inhibitors from twelve novel indole derivatives

  通过乙基接头合成了具有各种杂环部分的新型N-取代吲哚衍生物，以获得高效的抗炎和抗氧化剂。使用IR、 1 H-NMR和质谱确定获得的化合物的结构。分子对接用于从十二种新型吲哚衍生物（11a – c、12a – c、13a – c和14a – c）中产生选择性和高效的 COX-2 抑制剂。化合物13b和14b具有较高的相互作用能，可抑制 COX-2 酶。根据作用机制，抗炎活性和抗氧化剂之间存在关系，这也由 COX-2 抑制定义。瑞士 ADME 在线程序用于确定合成化合物的类药物特性。采用两种常用且可靠的方法来确定抗氧化效果。在 DPPH 测定中，化合物11a、11b和14b，而化合物11b、13b和14b在还原力测定中，与标准抗坏血酸相比，是最有效的。为了评估急性和慢性水平的抗炎作用，在低剂量和高剂量下使用角叉菜胶诱导的爪水肿法和福尔马林诱导的炎症法。从收集的结果来看，化合物13b和14b对急
• Indanediones-1,3 VIII. Hydroxy-2 indolyl-2 indanediones-1,3, (indolyl-3 méthylène)-2 indanediones-1,3 et dérivés: recherche d'une activité anti-inflammatoire
  作者：Jacqueline Courant、Danielle Leblois、Manju Tandon、Sylvie Robert-Piessard、Guillaume Le Baut、Marcel Juge、Jean-Yves Petit、Lucien Welin

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90108-6

  日期：1989.3
• SHEJNKMAN A. K.; PRILEPSKAYA A. N.; BARANOV S. N.; ZEMSKIJ B. P.; KRUGLOV+, FIZIOL. AKTIV. VESHCHESTVA (KIEV), 1979, HO 11, 91-95
  作者：SHEJNKMAN A. K.、 PRILEPSKAYA A. N.、 BARANOV S. N.、 ZEMSKIJ B. P.、 KRUGLOV+

  DOI：——

  日期：——