2,2-di(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane | 19018-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-di(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2,2-Bis(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 19018-66-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: WGWWRQVVPBJMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 硫酸 、 sodium hydride 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 di[4-(4-methoxyanilino)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  New tetrakis(4-aminophenyl)ethenes: synthesis and electrochemical investigations

  摘要：

  Four novel functional conjugated tetraarylamines containing a tetraphenylenecore were synthesized via Ni-catalyzed aryl amination followed by McMurry olefination. Their electrochemical properties were studied by cyclic voltammetry, coulometry, and electrolysis monitored by UV-vis spectroscopy, and discussed with regard to those of the known tetrakis(dimethylaminophenyl)ethane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.071
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到2,2-di(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环的锂化及其在合成新邻官能化二苯甲酮衍生物中的应用

  摘要：

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400335

文献信息

• Lithiation of 2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes and Its Application in the Synthesis of Newortho-Functionalized Benzophenone Derivatives
  作者：Gyula Lukács、Márta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200400335

  日期：2004.10

  2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes 4 were lithiated ortho to the ketal group of the chloroaryl ring by treatment with butyllithium in THF between −78 and 0 °C. The site selectivity of some of the deprotonation reactions was rationalized by the long-range effect of the 4-chloro substituent. The lithio species thus generated were treated with various electrophiles to give ortho-functionalized benzophenone

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Lithiation of 2-(chloroaryl)-2-aryl-1,3-dioxolanes with butyllithium activated by N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine
  作者：Márta Porcs-Makkay、Anna Komáromi、Gyula Lukács、Gyula Simig

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.086

  日期：2008.2

  substituted phenyl rings of benzophenone ketals in lithiation reactions proved to be a useful tool to study both ortho-directing ability and long-range effects of the substituents. The regioselectivities observed in the reaction of benzophenone ketals having one or two chloro substituents in one of the aryl rings with butyllithium complexed to N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine demonstrate the

  在锂化反应中二苯甲酮缩酮的各种取代的苯环的分子内竞争被证明是研究邻位导向能力和取代基的远距离作用的有用工具。在具有在与丁基锂的芳基环络合到一一个或两个取代基氯二苯甲酮缩酮的反应中观察到的区域选择性Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基表明两者的意义邻-和间位-acidifying氯取代基的作用。如此产生的硫代化合物被羧化，产生新的多取代的苯甲酸。
• SILYLIERTES POLYARYLETHERKETON UND VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG
  申请人：Perpetuum-Ebner GmbH & Co. Kg

  公开号：EP2943523A2

  公开（公告）日：2015-11-18
• [DE] SILYLIERTES POLYARYLETHERKETON UND VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG<br/>[EN] SILYLATED POLYARYLETHERKETONE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME<br/>[FR] POLYARYLÉTHERCÉTONE SILYLÉ ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：PERPETUUM EBNER GMBH & CO KG

  公开号：WO2014108420A2

  公开（公告）日：2014-07-17

  Die Erfindung betrifft neuartige silylierte Polyaryletherketone, die zumindest eine Einheit mit der allgemeinen Strukturformel (I) oder (II) enthalten. Durch den Einbau von verbrückenden oder nichtverbrückenden Silylgruppen in Polyaryletherketone ist es möglich, den Schmelzpunkt bzw. Schmelzbereich der Polyaryletherketone genauer zu definieren bzw. einzustellen, als dies bislang möglich ist. Auf diese Weise lässt sich eine Feinabstimmung der Materialeigenschaften der Polyaryletherketone erreichen.
• New tetrakis(4-aminophenyl)ethenes: synthesis and electrochemical investigations
  作者：Jean-François Kuntz、Raphaël Schneider、Alain Walcarius、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.071

  日期：2005.12

  Four novel functional conjugated tetraarylamines containing a tetraphenylenecore were synthesized via Ni-catalyzed aryl amination followed by McMurry olefination. Their electrochemical properties were studied by cyclic voltammetry, coulometry, and electrolysis monitored by UV-vis spectroscopy, and discussed with regard to those of the known tetrakis(dimethylaminophenyl)ethane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.