2-phenylacetaldehyde O-benzyl oxime | 120823-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetaldehyde O-benzyl oxime
• 英文别名: Phenyl-acetaldehyde O-benzyl-oxime；Phenylacetaldehyde O-benzyloxime；2-phenyl-N-phenylmethoxyethanimine
• CAS: 120823-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: GLFVKAPYQBKNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetaldehyde O-benzyl oxime 在 盐酸 、 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(2-phenethyl)benzylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  固体载体上叔胺的一般组合合成。基于氮无痕链的新型条件释放策略

  摘要：

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01902-x
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-phenylacetaldehyde O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03043

文献信息

• Quinoline hydroxamates and their use as modulators of arachidonic acid
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04792560A1

  公开（公告）日：1988-12-20

  This invention relates to new chemical compounds possessing valuable pharmaceutical activity, particularly as lipoxygenase inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  本发明涉及新的化合物，具有有价值的药物活性，特别是作为脂氧合酶抑制剂具有抗炎和抗过敏性质。
• Decatungstate Catalyzed Photochemical Acetylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Qinglong Liu、Yuzhen Ding、Yuxi Gao、Yunhong Yang、Lijuan Gao、Zhiqiang Pan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03142

  日期：2022.11.4

  A direct acetylation of inert C(sp3)–H bonds was developed that was catalyzed by decatungstate under visible light irradiation and was followed by radical addition–disassociation with phenylsulfonyl ethanone oxime. The reaction displays site-selectivity in multiple C(sp3)–H bonds without prefunctionalization and directing groups. Various functional groups are well-tolerated and natural molecules are

  开发了一种惰性 C(sp 3 )–H 键的直接乙酰化反应，该反应在可见光照射下由十钨酸盐催化，随后与苯磺酰基乙酮肟进行自由基加成-解离。该反应在多个 C(sp 3 )–H 键中显示出位点选择性，无需预官能化和定向基团。各种官能团具有良好的耐受性，天然分子在结构上是可行的。发现CF 3改性的苯磺酰基乙酮肟对于增强亚胺的亲电子性和降低 C-S 键裂解能是必需的。
• 10.1021/acscatal.4c03220
  作者：Kato, Shunsuke、Abe, Miteki、Gröger, Harald、Hayashi, Takashi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03220

  日期：——

  Biocatalytic aldoxime dehydration is one of the most efficient methods used for the synthesis of nitriles under ambient reaction conditions without the use of highly toxic cyanides. At the same time, limitations in terms of substrate scope exist. To overcome such limitations and further extend the scope of this biocatalytic reaction, we are developing an artificial metalloenzyme with enhanced aldoxime dehydration

  生物催化醛肟脱水是在环境反应条件下不使用剧毒氰化物合成腈的最有效方法之一。同时，底物范围也存在限制。为了克服这些限制并进一步扩大这种生物催化反应的范围，我们正在开发一种基于血红素蛋白重构的具有增强醛肟脱水活性的人造金属酶。用铁卟啉辅因子 (rMb(FePc)) 重构的工程肌红蛋白对多种醛肟的脱水具有极高的催化活性。脱水反应的总转换数达到最大值9300。此外，rMb(FePc)被发现可以促进反应性较低的O-烷基醛肟的脱醇，而这些O-烷基醛肟在天然酶催化反应中不被接受为底物。一系列机械实验清楚地揭示了底物和活性位点远端 His/Ser 残基之间氢键的重要性。这些机制见解进一步激励我们对 rMb(FePc) 进行基于合理机制的工程，从而产生改进的 rMb(FePc) 变体，其活性比未突变的重组肌红蛋白催化剂高 24 倍。
• Synthesis of N-hydroxyenamide, a potential precursor of chartelline
  作者：Shigeo Kajii、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.155

  日期：2008.1

  In our synthetic plan for chartelline A-C, a compound including N-hydroxyenamide moiety was designed as an important intermediate. Synthesis of the required N-hydroxyenamide by N-acylation of a suitable oxime derivative has been developed using model compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• General combinatorial synthesis of tertiary amines on solid support. A novel conditional release strategy based on traceless linking at nitrogen
  作者：Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Carl-Magnus Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01902-x

  日期：2001.1

  A novel solid phase synthesis of tertiary amines involving iodide-induced cleavage of the NO bond of resin bound alkoxyammonium intermediates is described. The quaternary intermediates were assembled via sequential reductive aminations followed by alkylation. Cleavage from the solid support was induced by iodide ion or base, to afford the target tertiary amines in excellent purity.

  描述了叔胺的新型固相合成，该合成涉及碘引起的树脂结合的烷氧基铵中间体的N ＝ O键的裂解。通过顺序还原胺化然后进行烷基化来组装季中间体。通过碘离子或碱诱导从固相支持物上的裂解，从而以优异的纯度提供目标叔胺。