2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]苯并咪唑 | 22501-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-4H-pyrazolo(1.5-a)benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-4H-pyrazolo<1.5-a>benzimidazole；2-methyl-4H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazole；2-methyl-4H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole；2-methyl-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole；2-Methyl-<1,5-a>pyrazolobenzimidazol；2-Methyl-pyrazolo<1,5-a>benzimidazol
• CAS: 22501-82-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: ZOTKUMAGJQDASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯肼 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-4H-吡唑并[1,5-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Wilde, H.; Hauptmann, S.; Ostermann, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 5, p. 829 - 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolo(1,5-a)benzimidazole couplers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05210209A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of the general formula (A): ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R.sup.1 -R.sup.4 =R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO.sub.2, NO.sub.2 NHR, NR.sub.2, or CN, and X is hydogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidized color developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of the general formula (1).

  本发明提供了一种制备通式(A)的吡唑并[1,5-a]苯并咪唑的方法：##STR1## 其中R是取代或未取代的烷基或芳基基团，R.sup.1-R.sup.4 = R、H、卤素、OR、COOR、CONHR、SO.sub.2、NO.sub.2 NHR、NR.sub.2或CN，X为氢或可在与氧化色发展剂偶联时释放出的反应性基团，该方法包括反应2-氨基或2-巯基取代苯并咪唑，形成三唑烷酮或噻二唑衍生物，分别环收缩所述三唑烷酮或噻二唑衍生物以给出相应的2-甲基吡唑并苯并咪唑产物，并随后去除-3或-4位置上的取代基，以提供通式（1）的化合物。
• Ring contraction of 1,2,4-triazepino[2,3-a]benzimidazol-4-ones. New fused .beta.-lactams
  作者：Claudia Romano、Elena De la Cuesta、Carmen Avendano

  DOI：10.1021/jo00001a017

  日期：1991.1

  Isolation of uncommon fused tetracyclic beta-lactams 2 strongly supports a previously unconfirmed ionic mechanism for the ring contraction of nitrogen-bridged azolo-1,2,4-triazepin-3-ones in acetic anhydride. Procedures for the synthesis in good yields of substituted-pyrazolo[1,5-alpha]benzimidazoles from the corresponding [1,2,4]triazepino[2,3-alpha]benzimidazoles are reported.
• Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation
  作者：Sarvesh Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo901309t

  日期：2009.9.18

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.
• ROMANO, CLAUDIA;DE, LA CUESTA ELENA;AVENDANO, CARMEN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 74-78
  作者：ROMANO, CLAUDIA、DE, LA CUESTA ELENA、AVENDANO, CARMEN

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423A1

  公开（公告）日：1992-05-20