α-Phenylsulfonyl-phenylacetaldehyd | 38509-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Phenylsulfonyl-phenylacetaldehyd
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 38509-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: GNTDLYRWKYFNNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Phenylsulfonyl-phenylacetaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以904 mg的产率得到2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧砜在六氟异丙醇 (HFIP) 中的 House-Meinwald 重排

  摘要：

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154716
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl methyl selenide 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-Phenylsulfonyl-phenylacetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  炔基硒鎓盐与苯亚磺酸钠的反应

  摘要：

  合成炔基硒鎓盐2和5，并用苯亚磺酸或其钠盐在醇中处理。与苯亚磺酸钠的反应得到（Z）-β-烷氧基乙烯基砜6作为主要产物，而与苯亚磺酸的反应以良好的产率得到了β-磺酰基乙烯基硒鎓盐11和12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00175-5

文献信息

• Aqueous DMSO Mediated Conversion of (2-(Arylsulfonyl)vinyl)iodonium Salts to Aldehydes and Vinyl Chlorides
  作者：Eman Zawia、Wesley Moran

  DOI：10.3390/molecules21081073

  日期：——

  under-developed. Herein is described the solvolysis of some vinyl(phenyl)iodonium salts, bearing an arylsulfonyl group, in aqueous DMSO leading to aldehyde formation. This unusual process is selective and operates under ambient conditions. Furthermore, the addition of aqueous HCl and DMSO to these vinyl(aryl)iodonium salts allows their facile conversion to vinyl chlorides.

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。
• β-Fluoroamphetamines via the Stereoselective Synthesis of Benzylic Fluorides
  作者：Alexander J. Cresswell、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Melloney J. Tyte

  DOI：10.1021/ol100862s

  日期：2010.7.2

  A range of substituted aryl epoxides undergo efficient ring-opening hydrofluorination upon treatment with 0.33 equiv of BF3 center dot OEt2 in CH2Cl2 at -20 degrees C to give the corresponding syn-fluorohydrins, consistent with a mechanism involving a stereoselective S(N)1-type epoxide ring-opening process. The benzylic fluoride products of these reactions are valuable templates for further elaboration, as demonstrated by the preparation of a range of aryl-substituted beta-fluoroamphetamines.
• Dynamic kinetic resolution of racemic α-sulfonylaldehydes via asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Guofeng Wu、Jinlong Zhu、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.031

  日期：2009.1

  Hydrogen transfer reduction of alpha-sulfonylaldehydes using HCOOH-Et3N system as hydrogen source and (S,S)-TsDPEN-based Ru(II) as catalyst proceeds with dynamic kinetic resolution, providing optically active p-sulfonyl primary alcohols in moderate-to-good yields and up to 90% ee. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Matrix Isolation of Diphenylsulfene and Diphenyl-α-sultine
  作者：Wolfram Sander、Andreas Kirschfeld、Martin Halupka

  DOI：10.1021/ja962949k

  日期：1997.2.1

  Diphenylsulfene (5) and diphenyl-alpha-sultine 6 were generated in cryogenic matrices by three independent routes: (i) the thermal reaction of diphenylcarbene (8) and SO2, (ii) the photochemically induced hetero Wolff rearrangement of sulfonylcarbene 11, and (iii) oxygen transfer from ozone to diphenylsulfine 16. Isotopic labeling with C-13 and O-18 allows for the assignment of several characteristic IR vibrations of 5. Irradiation with lambda > 375 nm results in the rearrangement of 5 to 6, which is the first alpha-sultine that has been characterized spectroscopically. The final Product on UV irradiation of 6 is benzophenone (9) and sulfur monoxide.
• Schank,K.; Werner,F., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1977 - 1991
  作者：Schank,K.、Werner,F.

  DOI：——

  日期：——