2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol | 33169-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-phenylethanol；2-(benzenesulfonyl)-2-phenylethanol
• CAS: 33169-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: PDXMPLDSZBXFNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 phenyl(2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Redman,R.P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 1135 - 1144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-氯苯基乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第32部分：活化消除反应中一致过程和逐步过程的区别

  摘要：

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。

  DOI：

  10.1039/p29770001914

文献信息

• Complementary Strategy for Regioselective Synthesis of Diverse β-Hydroxysulfones from Thiosulfonates
  作者：Soobin Son、Pranab K. Shyam、Hyowon Park、Ilgyo Jeong、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201800778

  日期：2018.7.6

  Regioselective synthesis of diverse β‐hydroxysulfones is conducted via sulfonylation; the reactions of alkenes with thiosulfonates provided 2° and 3° β‐hydroxysulfones, and the reactions of epoxides with thiosulfonates afforded 1° and 2° β‐hydroxysulfones in good yields.

  通过磺酰化进行不同的β-羟基砜的区域选择性合成。烯烃与硫代磺酸盐的反应提供了2°和3°的β-羟基砜，环氧化物与硫代磺酸盐的反应提供了1°和2°的β-羟基砜。
• Aqueous DMSO Mediated Conversion of (2-(Arylsulfonyl)vinyl)iodonium Salts to Aldehydes and Vinyl Chlorides
  作者：Eman Zawia、Wesley Moran

  DOI：10.3390/molecules21081073

  日期：——

  under-developed. Herein is described the solvolysis of some vinyl(phenyl)iodonium salts, bearing an arylsulfonyl group, in aqueous DMSO leading to aldehyde formation. This unusual process is selective and operates under ambient conditions. Furthermore, the addition of aqueous HCl and DMSO to these vinyl(aryl)iodonium salts allows their facile conversion to vinyl chlorides.

  乙烯基（芳基）碘鎓盐是有机合成中有用的化合物，但它们未得到充分利用且其化学性质未开发。本文描述了一些带有芳基磺酰基的乙烯基（苯基）碘盐在 DMSO 水溶液中的溶剂分解，导致醛的形成。这个不寻常的过程是有选择性的，并在环境条件下运行。此外，将 HCl 水溶液和 DMSO 添加到这些乙烯基（芳基）碘鎓盐中可以使其轻松转化为氯乙烯。
• PRODRUGS AND DRUG-MACROMOLECULE CONJUGATES HAVING CONTROLLED DRUG RELEASE RATES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：US20140296476A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides methods and compositions that permit controlled and prolonged drug release in vivo. The compounds are either prodrugs with tunable rates of release, or conjugates of the drug with macromolecules which exhibit tunable controlled rates of release.

  本发明提供了一种允许体内控制和延长药物释放的方法和组合物。这些化合物可以是具有可调节释放速率的前药，或者是药物与展现可调控释放速率的大分子的结合物。
• House-Meinwald rearrangement of aryl-substituted epoxysulfones in hexafluoroisopropanol (HFIP)
  作者：Alexandria Uritis、Hannah Phillips、Hunter Phillips、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154716

  日期：2023.9

  β-Aryl-substituted α,β-epoxysulfones undergo House-Meinwald rearrangement to form α-aryl, α-sulfonyl aldehydes in high yields upon dissolution in hexafluoroisopropanol (HFIP), and in some cases, heating. These compounds are typically isolated as the corresponding alcohols following reduction with NaBH4. The β-aryl group is generally required for rearrangement and a variety of substitution patterns

  β-芳基取代的 α,β-环氧砜在溶解于六氟异丙醇 (HFIP) 中并在某些情况下加热后，会发生 House-Meinwald 重排，以高产率形成 α-芳基, α-磺酰醛。这些化合物通常在用NaBH 4还原后分离为相应的醇。重排通常需要β-芳基，并且可以容忍多种取代模式。还报道了将苯基取代的环氧砜转化为相应的β-氨基砜的一锅重排/还原胺化序列。环氧砜重排底物可通过醛与氯甲基芳基砜的 Darzens 反应直接获得，而氯甲基芳基砜本身可通过磺酰氯或亚磺酸盐的一锅转化获得。
• US8680315B2
  申请人：——

  公开号：US8680315B2

  公开（公告）日：2014-03-25