(-)-Norbicuculline | 185022-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (-)-Norbicuculline
• 英文别名: (6S)-6-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 185022-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: YIQVPNZGGSTDKI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-Norbicuculline 在 甲酸 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到(-)-Bicuculline
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-Norbicuculline
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9

文献信息

• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines
• Synthesis, anti-GABA activity and preferred conformation of bicuculline and norbicuculline enantiomers
  作者：J Kardos、T Blandl、ND Luyen、G Dörnyei、E Gács-Baitz、M Simonyi、DJ Cash、G Blaskó、Cs Szántay

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83969-9

  日期：1996.1

  Synthesis of erythro-(+/-)-[1SR,9RS]-norbicuculline and threo-(+/-)-[1SR,9SR]-noradlumidine from piperonal was performed using Bischler-Napieralski cyclization as a key step. Resolution gave rise to (+)-[1S,9R]-norbicuculline ([1S,9R] norBIC) and (-)-[1R,9S]-norbicuculline ([1R,9S] norBIC) in >99.5% enantiomeric purity. Bicuculline enantiomers were readily obtained by methylation of the latter products

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，