4-chloro-1-cyclohexyl-2-phenylpyrrole | 850641-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-chloro-1-cyclohexyl-2-phenylpyrrole
• CAS: 850641-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN
• 分子量: 259.779
• InChiKey: VQNLBLPAXYJLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-cyclohexyl-2-phenylpyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-chloro-1-cyclohexyl-2-formyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-chloropyrroles via ring expansion of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes

  摘要：

  An efficient electrophile-induced ring opening of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes is described towards halogenated butanals, which were converted to the corresponding imines. These alpha,alpha,gamma-trichloroimines proved to be good substrates for a nucleophile-induced ring closure towards 2-pyrrolines as versatile synthons for the synthesis of pyrroles bearing physiologically interesting substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.087
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-cyclohexyl-2-cyano-5-phenyl-2-pyrroline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-chloro-1-cyclohexyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-4-chloropyrroles via ring expansion of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes

  摘要：

  An efficient electrophile-induced ring opening of 2-aryl-1-chlorocyclopropanecarbaldehydes is described towards halogenated butanals, which were converted to the corresponding imines. These alpha,alpha,gamma-trichloroimines proved to be good substrates for a nucleophile-induced ring closure towards 2-pyrrolines as versatile synthons for the synthesis of pyrroles bearing physiologically interesting substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.087