4,4'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 19685-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-cyclopropane；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-cyclopropan；1-Chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 19685-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂
• 分子量: 263.166
• InChiKey: BRZMMGXHGINIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  343.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,4'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  硅酸溴甲酯：用于烯烃的自由基-极性交换环丙烷化的稳健的亚甲基转移试剂

  摘要：

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000134

文献信息

• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Hamada; Okamoto, Bochu Kagaku : Bulletin of the institute of Insect Control, 1953, vol. 18, p. 70,74
  作者：Hamada、Okamoto

  DOI：——

  日期：——
• Hamada et al., Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University, 1951, vol. 24, p. 81
  作者：Hamada et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Phenyl-Carbon-Phenyl Angle in 1,1-Diphenylcyclopropane¹
  作者：M. Goldsmith、G. W. Wheland

  DOI：10.1021/ja01188a006

  日期：1948.8
• US5134152A
  申请人：——

  公开号：US5134152A

  公开（公告）日：1992-07-28