1-chloroethyl 2-propylpentanoate | 112328-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-chloroethyl 2-propylpentanoate
• CAS: 112328-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: CQYSZHWNKIDLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl 2-propylpentanoate 、 N-Boc-5-氨基左旋糖酸 在 三乙胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以21%的产率得到1-(2-propylpentanoyloxy)ethyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基乙酰丙酸的新型多功能酰氧基烷基酯前药显示出独立于并依赖于光活化的改进的抗癌活性。

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸的多功能酰氧基烷基酯前药在癌细胞系中抑制蛋白酶体并诱导凋亡和血红素合成。最有效的前药是5-氨基-4-氧戊酸丁酰氧基甲基酯（1a）。从前药中代谢释放的甲醛是通过ROS依赖性机制影响细胞生存力的主要因素，并负责H2AX的快速磷酸化，细胞存活蛋白c-myc的抑制和p21表达的瞬时升高。1a与2a的区别在于释放丁酸而不是新戊酸，它是血红素和乙酰化H4表达的更有效诱导剂，并通过激活半胱天冬酶9诱导凋亡。1a和1b特别增加了光敏剂原卟啉9的水平。通过光动力疗法（PDT）导致细胞死亡增加。这些多功能前药相对于5-ALA的优势在于，它们在癌细胞杀灭的非PDT机制中具有更强的效力，并且还具有增强PDT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8008794
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二-正丙基乙酰基氯 、 乙醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-chloroethyl 2-propylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  5-氨基乙酰丙酸的新型多功能酰氧基烷基酯前药显示出独立于并依赖于光活化的改进的抗癌活性。

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸的多功能酰氧基烷基酯前药在癌细胞系中抑制蛋白酶体并诱导凋亡和血红素合成。最有效的前药是5-氨基-4-氧戊酸丁酰氧基甲基酯（1a）。从前药中代谢释放的甲醛是通过ROS依赖性机制影响细胞生存力的主要因素，并负责H2AX的快速磷酸化，细胞存活蛋白c-myc的抑制和p21表达的瞬时升高。1a与2a的区别在于释放丁酸而不是新戊酸，它是血红素和乙酰化H4表达的更有效诱导剂，并通过激活半胱天冬酶9诱导凋亡。1a和1b特别增加了光敏剂原卟啉9的水平。通过光动力疗法（PDT）导致细胞死亡增加。这些多功能前药相对于5-ALA的优势在于，它们在癌细胞杀灭的非PDT机制中具有更强的效力，并且还具有增强PDT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8008794

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093548B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• US4497809A
  申请人：——

  公开号：US4497809A

  公开（公告）日：1985-02-05