N,N'-bis(salicylidene)-o-tolidine | 16182-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-o-tolidine
• 英文别名: Di-(salicyliden-o-toluidin)；N,N'-Disalicyliden-3,3'-dimethyl-benzidin；3,3'-dimethyl-N,N'-disalicylidene-benzidine；3,3'-Dimethyl-N,N'-disalicyliden-benzidin；N.N'-Disalicyliden-o-tolidin；N.N'-Disalicylal-o-tolidin；2-{(E)-[(4'-{[(Z)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino}-3,3'-dimethylbiphenyl-4-yl)imino]methyl}phenol；2-[[4-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-methylphenyl]-2-methylphenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 16182-38-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• mdl: MFCD00736341
• 分子量: 420.511
• InChiKey: BEDLGXJEYNEBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  622.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(salicylidene)-o-tolidine 、 copper diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zacharias, P. S.; Elizabathe, J. Mary; Ramachandraiah, A., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 1, p. 26 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基-3,3'-二甲基联苯 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylidene)-o-tolidine
  参考文献：
  名称：

  有机和机械化学无溶剂合成新型和功能化的双联苯取代的噻唑烷酮类作为有效的酪氨酸酶抑制剂：SAR和分子模型研究。

  摘要：

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.021

文献信息

• Salicylaldimine‐bridged dinuclear cyclopalladated complexes: Synthesis, characterization and BSA binding studies
  作者：Yan Gao、Saimeng Zhang、Xiaoguang Li、Shuyao Jiang、Yajing Yang、Xiaohong Chang

  DOI：10.1002/aoc.5330

  日期：2020.2

  Salicylaldimine‐bridged dinuclear cyclopalladated complexes were synthesized by the reactions of cyclopalladated chloro dimers [Pd(4‐R)C6H3CH=N‐C6H3–2,6‐i‐Pr2}(μ‐Cl)]2 (R = H; OMe) with salen‐based bridging ligands. The complexes were characterized by FTIR, NMR spectroscopy, elemental analysis and X‐ray crystallography. The binding interaction of cyclopalladated complexes to bovine serum albumin (BSA)

  水杨醛亚胺桥接的双核环钯配合物是通过环钯的氯二聚体[Pd （4-R）C 6 H 3 CH = N-C 6 H 3 –2,6‐ i‐ Pr 2 }（μ‐ Cl）反应合成的] 2（R = H; OMe），具有基于salen的桥接配体。通过FTIR，NMR光谱，元素分析和X射线晶体学对复合物进行表征。通过紫外可见光谱，荧光和同步荧光光谱研究了环palpalated配合物与牛血清白蛋白（BSA）的结合相互作用。实验结果表明，这些Pd（II）配合物可以以高亲和力结合BSA，并通过静态或组合过程猝灭其固有荧光。Pd复合物与BSA的相互作用也影响色氨酸和酪氨酸残基的构象。
• Elizabathe, J. Mary; Zacharias, P. S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 11, p. 936 - 938
  作者：Elizabathe, J. Mary、Zacharias, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Schiff; Vanni, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 258, p. 375
  作者：Schiff、Vanni

  DOI：——

  日期：——
• Kamdar; Bhatt; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 9, p. 790 - 791
  作者：Kamdar、Bhatt、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Parekh; Langalia; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 558 - 560
  作者：Parekh、Langalia、Thaker

  DOI：——

  日期：——