2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-胺 | 149978-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-胺
• 中文别名: 2-甲基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基胺
• 英文名称: 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 149978-43-8
• 化学式: C₅H₆F₃N₃
• mdl: MFCD06805773
• 分子量: 165.118
• InChiKey: OLHYDPWIFFDQPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥、密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到4-fluoro-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  氟和氯取代的吡唑-5-基苯甲酰胺衍生物作为潜在的琥珀酸脱氢酶抑制剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为开发新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs），设计合成了两个系列的新型N -4-fluoro-pyrazol-5-yl-benzamide 和N -4-chloro-pyrazol-5-yl-benzamide 衍生物，及其抗真菌剂对Valsa mali、Sclerotinia sclerotiorum、FusaHum graminearum Sehw、 Physalospora piricola和Botrytis cinerea的活性进行了评估。生物测定结果表明，一些目标化合物在体外对马里弧菌和核盘菌具有良好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物9Ip表现良好对马里弧菌的体外活性，EC 50值为 0.58 mg/L。这一结果是fluxapyroxad （12.45 mg/L）的21倍，接近商业杀菌剂戊唑醇（EC 50 = 0.36 mg/L）。此外，体内实验证明，化合物9Ip具有良好的保护性杀菌活性，在50

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01901
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  官能化的1-甲基-3 / 5-（三氟甲基）-1 H-吡唑的实用合成方法

  摘要：

  一种新的，高产且实用的合成1-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑和1-甲基-5-（三氟甲基）-1H-吡唑的重要实用方法到药物和农业化学的发展。从4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-一开始，提出了一步合成目标吡唑区域异构混合物的步骤。此混合物的分离步骤，阐述了沸点的基础上VS压力图分析。证明了在第3和第5位带有CF 3基团的区域异构结构单元的有效合成策略。一组1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H基于1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑的锂化反应，合成了含有醛，酸，松果酸硼酸，亚磺酸锂和磺酰氯等官能团的β-吡唑。NBS在温和的条件下对1-甲基-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑和1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H-吡唑进行溴化。在1-甲基-5-（三氟甲基）-1 H的4位上引入官能团通过在适当的溴化物中进行Br-Li交换，优化了相应的醛和酸的合成，说明了吡唑。或者，基于4-溴的直接原位金属

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00300

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• PYRIDAZINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264434A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是化合物的公式(I)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱（例如2型糖尿病）是有用的。
• New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2848615A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are inhibitors of CRAC channel activity. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them, process for their preparation and their use in therapy.

  本发明涉及一种具有式(I)的化合物，它们是CRAC通道活性的抑制剂。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物、它们的制备过程以及它们在治疗中的应用。
• Novel <i>N</i> ‐(1 <i>H</i> ‐Pyrazol‐5‐yl)nicotinamide Derivatives: Design, Synthesis and Antifungal Activity
  作者：Wei Wang、Xiang‐Jia Liu、Guo‐Tai Lin、Ji‐Peng Wu、Gong Xu、Dan Xu

  DOI：10.1002/cbdv.202101032

  日期：2022.5

  To discover more effective antifungal agents, twenty N-(1H-pyrazol-5-yl)nicotinamide derivatives were designed, synthesized, and structurally confirmed by 1 H-NMR, 13 C-NMR, and ESI-MS. All target compounds were evaluated for their antifungal activities by mycelia growth inhibition. Preliminary screening results displayed that many of these compounds had good fungicidal activity to S. sclerotiorum

  为了发现更有效的抗真菌剂，设计、合成了 20 种 N-(1H-pyrazol-5-yl) 烟酰胺衍生物，并通过 1 H-NMR、13 C-NMR 和 ESI-MS 对其进行了结构确认。通过抑制菌丝体生长来评估所有目标化合物的抗真菌活性。初步筛选结果表明，其中许多化合物对核盘菌和马里弧菌具有良好的杀菌活性。化合物 B4 对 S. sclerotiorum 和 V. mali 表现出抗真菌活性，EC50 值分别为 10.35 和 17.01 mg/L。体内实验表明，50mg/L的化合物B4对抑制由核盘菌引起的油菜核盘菌腐烂是有效的。分子对接研究和扫描电镜初步阐明了化合物B4可能的抗真菌机制。
• 含氟吡唑酰胺类衍生物、制备方法及其应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111187215B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种含氟吡唑酰胺类衍生物、制备方法及其应用，所述含氟吡唑酰胺类衍生物的结构式如下：其中，R1为三氟甲基、二氟甲基；R2为氢、氯、氟、溴、碘；R3为多取代苯或多取代吡啶。该含氟吡唑酰胺类衍生物具有显著的抗真菌活性，可为以含氟吡唑酰胺类化合物衍生物为活性成分的新型杀菌剂的开发提供基础。