3-bromo-2-methyl-5-(pentafluorosulfanyl)aniline | 1373920-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(pentafluorosulfanyl)aniline
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-(pentafluorosulfur)aniline；3-bromo-2-methyl-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 1373920-91-2
• 化学式: C₇H₇BrF₅NS
• 分子量: 312.101
• InChiKey: XSYYPBOICDHOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(pentafluorosulfanyl)aniline 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸异戊酯 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-bromo-6-pentafluorosulfanyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  6-SF 5-吲唑和SF 5-配伍达唑的合成†

  摘要：

  这项工作描述了一种新型的SF 5-取代的杂环系统，即6-SF 5-吲唑的有效合成方法。在该研究期间，合成并表征了6-SF 5-吲唑的各种衍生物，例如溴，碘，硝基，N-乙酰基和N-苄基取代的化合物。此外，合成方法的实用性通过6-SF 5-庚达唑的合成得到了证明，该化合物是实验男性避孕配子唑的完全匹配的类似物，它具有6-CF 3-取代的吲唑核心。

  DOI：

  10.1039/c8ob01460d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基五氟化硫 在 platinum(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(pentafluorosulfanyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6-SF 5-吲唑和SF 5-配伍达唑的合成†

  摘要：

  这项工作描述了一种新型的SF 5-取代的杂环系统，即6-SF 5-吲唑的有效合成方法。在该研究期间，合成并表征了6-SF 5-吲唑的各种衍生物，例如溴，碘，硝基，N-乙酰基和N-苄基取代的化合物。此外，合成方法的实用性通过6-SF 5-庚达唑的合成得到了证明，该化合物是实验男性避孕配子唑的完全匹配的类似物，它具有6-CF 3-取代的吲唑核心。

  DOI：

  10.1039/c8ob01460d

文献信息

• Synthesis of 6-SF₅-indazoles and an SF₅-analog of gamendazole
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1039/c8ob01460d

  日期：——

  This work describes an efficient synthetic approach for a new type of SF5-substituted heterocyclic system, namely 6-SF5-indazoles. During this study, various derivatives of 6-SF5-indazoles such as bromo, iodo, nitro, N-acetyl and N-benzyl substituted compounds were synthesized and characterized. In addition, the utility of the synthetic methodology was demonstrated via the synthesis of 6-SF5-gamendazole

  这项工作描述了一种新型的SF 5-取代的杂环系统，即6-SF 5-吲唑的有效合成方法。在该研究期间，合成并表征了6-SF 5-吲唑的各种衍生物，例如溴，碘，硝基，N-乙酰基和N-苄基取代的化合物。此外，合成方法的实用性通过6-SF 5-庚达唑的合成得到了证明，该化合物是实验男性避孕配子唑的完全匹配的类似物，它具有6-CF 3-取代的吲唑核心。