(S)-methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-chlorophenyl)selanyl)propanamido)-3-phenylpropanoate | 1415256-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-chlorophenyl)selanyl)propanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Boc-Sec(Ph(4-Cl))-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-3-(4-chlorophenyl)selanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1415256-58-4
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₅Se
• 分子量: 539.918
• InChiKey: MSRDXWDIUHTLEW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl ((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate 在 甲醇 、 indium iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (S)-methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((4-chlorophenyl)selanyl)propanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环直接合成非天然硫族元素肽

  摘要：

  本文描述了新的手性非天然硒代，硫代和碲代肽的合成。这些新化合物是通过简单，简短的合成路线，由廉价且可商购的氨基酸制备的。通过使用碘化铟（I）作为还原剂生成的硫氰酸ogen酯与硫属ogen酸酯阴离子进行开环反应，可以得到具有良好模块化特性的产品，具有良好至极好的收率（50-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.082

文献信息

• Straightforward synthesis of non-natural chalcogen peptides via ring opening of aziridines
  作者：Ricardo S. Schwab、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.082

  日期：2012.12

  The synthesis of new chiral non-natural seleno-, thio-, and telluro-peptides is described herein. These new compounds were prepared through simple and brief synthetic route, from inexpensive and commercially available amino acids. The products, possessing a highly modular character, were obtained in good to excellent yields (50–96%), via ring opening of aziridines with chalcogenolate anions, generated

  本文描述了新的手性非天然硒代，硫代和碲代肽的合成。这些新化合物是通过简单，简短的合成路线，由廉价且可商购的氨基酸制备的。通过使用碘化铟（I）作为还原剂生成的硫氰酸ogen酯与硫属ogen酸酯阴离子进行开环反应，可以得到具有良好模块化特性的产品，具有良好至极好的收率（50-96％）。