methyl ((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate | 1415256-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl ((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1415256-83-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 490.602
• InChiKey: JZIDFDCPGFZNPH-DQEQZOJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate 在 甲醇 、 indium iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (S)-methyl 2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(phenyltellanyl)propanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环直接合成非天然硫族元素肽

  摘要：

  本文描述了新的手性非天然硒代，硫代和碲代肽的合成。这些新化合物是通过简单，简短的合成路线，由廉价且可商购的氨基酸制备的。通过使用碘化铟（I）作为还原剂生成的硫氰酸ogen酯与硫属ogen酸酯阴离子进行开环反应，可以得到具有良好模块化特性的产品，具有良好至极好的收率（50-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tritylaziridine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 methyl ((S)-1-tritylaziridine-2-carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶开环直接合成非天然硫族元素肽

  摘要：

  本文描述了新的手性非天然硒代，硫代和碲代肽的合成。这些新化合物是通过简单，简短的合成路线，由廉价且可商购的氨基酸制备的。通过使用碘化铟（I）作为还原剂生成的硫氰酸ogen酯与硫属ogen酸酯阴离子进行开环反应，可以得到具有良好模块化特性的产品，具有良好至极好的收率（50-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.082

文献信息

• Application of the N-Dibenzyl Protective Group in the Preparation of β-Lactam Pseudopeptides
  作者：Rok Frlan、Martina Hrast、Stanislav Gobec

  DOI：10.3390/molecules24071261

  日期：——

  Despite the great importance of β-lactam antibiotics, there is still a limited number of synthetic approaches for the formation of β-lactam–containing dipeptides. In this study, we report upon the stereoselective preparation of β-lactam–containing pseudopeptides, where different reaction conditions and NH2 protective groups were tested to obtain compounds that contain 3-amino-azetidin-2-one. We demonstrate

  尽管β-内酰胺抗生素非常重要，但用于形成含β-内酰胺二肽的合成方法仍然有限。在这项研究中，我们报告了含有 β-内酰胺的假肽的立体选择性制备，其中测试了不同的反应条件和 NH2 保护基团以获得含有 3-氨基-氮杂环丁烷-2-one 的化合物。我们证明保护基团对于反应的结果是必不可少的。通过 Mitsunobu 反应成功实施二苄基保护的含丝氨酸二肽可以以高产率和立体选择性提供所需的产品。