methyl 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylate | 104725-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromo-1-methylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 104725-21-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: IQHRBUGQFSFNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到2-Brom-1-methyl-cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Hydro-, Sila-, and Stannastannation of Cyclopropenes:  Stereo- and Regioselective Approach toward Multisubstituted Cyclopropyl Synthons

  摘要：

  The first highly efficient, stereo- and regioselective palladium-catalyzed hydro-, sila-, and stannastannation of cyclopropenes to give multisubstituted cyclopropylstannanes have been developed. It was shown that the addition across the double bond of cyclopropene is generally controlled by steric factors and proceeds from the least hindered face. The directing effect of alkoxymethyl substituents in the hydrostannation reaction of 3,3-disubstituted cyclopropenes was demonstrated. This methodology represents a powerful and atom-economic approach toward a wide variety of highly substituted cyclopropylstannanes, important building blocks unavailable by other methods.

  DOI：

  10.1021/ja027095k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dibromo-1-methylcyclopropanecarboxylate 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl 2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mikanecic酯及其前体1,3-丁二烯-2-羧酸酯的制备†

  摘要：

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580721

文献信息

• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210684A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates generally to LRRK2 inhibitors, or a pharmaceutically acceptable salt, isotopically enriched analog, tautomer, stereoisomer, mixture of stereoisomers, prodrug, or pharmaceutical composition thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地LRRK2抑制剂，或其药用可接受的盐、同位素富集的类似物、互变异构体、立体异构体混合物、前药或药物组合物，以及制备和使用方法。
• Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00331a039

  日期：1981.8
• Latypova, M. M.; Katerinich, L. V.; Baranova, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2253 - 2257
  作者：Latypova, M. M.、Katerinich, L. V.、Baranova, I. N.、Plemenkov, V. V.、Bolesov, I. G.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Hydrostannation of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja0496928

  日期：2004.3.1

  The first examples of catalytic enantioselective hydrostannation of the C=C double bond of cyclopropenes has been demonstrated. This method allows for the efficient synthesis of 2,2-disubstituted cyclopropylstannanes with high degrees of diastereo- and enantioselectivity. The facial selectivity of this reaction is entirely controlled by steric factors. A variety of functional groups at C-3 of the cyclopropenes were tolerated.