diethyl (R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)malonate | 1275517-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]propanedioate
• CAS: 1275517-81-1
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 357.329
• InChiKey: JISNKGFAWBBFSX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)malonate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(R)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)malonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 diethyl (R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Trifluoroethylidene Malonates by Copper−Bis(oxazoline) Complexes: Construction of Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Center
  作者：Lele Wen、Qilong Shen、Xiaolong Wan、Long Lu

  DOI：10.1021/jo1024333

  日期：2011.4.1

  An enantioselective alkylation of indoles with trifluoroethylidene malonates catalyzed by copper(II)−bis (oxazoline) complexes has been developed. The expected adducts with a stereogenic tertiary carbon center bearing a trifluoromethyl group were obtained in excellent yields (up to 99%) and ee values (up to 96% ee). The synthetic utility of this asymmetric catalytic reaction was demonstrated by the

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。