2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃 | 10599-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-methylethenyl)furan
• 英文别名: 5-methyl-2-(l-methylethenyl)furan；2-methyl-5-isopropenylfuran；5-methylprop-2-enylfuran；2-isopropenyl-5-methyl-furan；Furan, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-；2-methyl-5-prop-1-en-2-ylfuran
• CAS: 10599-66-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: NNTUPAINNBMOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.869 (est)
• 保留指数：
  932;933;937

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-2-(1-methylethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021
• 作为产物：
  描述：

  2-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-5-methylfuran 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 的正式合成和截短的 Englerin 的细胞毒性研究

  摘要：

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。

  DOI：

  10.1002/asia.201101021

文献信息

• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。
• Air-Assisted Addition of Grignard Reagents to Olefins. A Simple Protocol for a Three-Component Coupling Process Yielding Alcohols
  作者：Youhei Nobe、Kyohei Arayama、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1021/ja055732b

  日期：2005.12.1

  example, (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride and alpha-methylstyrene in ether at room temperature under dry air directly furnished 2-phenyl-4-(trimethylsilyl)-2-butanol in good yield. As the Grignard addition to olefins under argon with rigorous exclusion of O2 did not proceed at all, the above reaction should involve a radical mechanism: an alkyl radical generated by the aerial oxidation of the

  甲硅烷基甲基、叔烷基、烯基和芳基格氏试剂在空气气氛下与烯烃（如苯乙烯、共轭二烯和烯炔）发生分子间加成反应，得到同系醇。例如，(三甲基甲硅烷基)甲基氯化镁和α-甲基苯乙烯在室温干燥空气中的醚中直接以良好的收率提供2-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)-2-丁醇。由于在严格排除 O2 的氩气下与烯烃的格氏加成根本没有进行，上述反应应该涉及自由基机制：格氏试剂空气氧化产生的烷基自由基加成到烯烃上，然后进行氧化。还公开了这种转化的代表性实例，其中获得了具有良好至极好非对映选择性或区域选择性的产物。
• Iridium-Catalyzed Oxidative Olefination of Furans with Unactivated Alkenes
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja504414c

  日期：2014.7.30

  The oxidative coupling of arenes and alkenes is an attractive strategy for the synthesis of vinylarenes, but reactions with unactivated alkenes have typically occurred in low yield. We report an Ir-catalyzed oxidative coupling of furans with unactivated olefins to generate branched vinylfuran products in high yields and with high selectivities with a second alkene as the hydrogen acceptor. Detailed

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。
• [EN] BENZAMIDES<br/>[FR] BENZAMIDES
  申请人：YU HENRY

  公开号：WO2013012848A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, R1 to R7, R6, X and Y have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  式（I）中的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1、W2、R1至R7、R6、X和Y的含义根据索赔而定，是FSH受体的正向变构调节剂，可用于治疗生育障碍等。
• An Enantiocontrolled Synthesis of Both Enantiomers of Frontalin
  作者：Takahiko Taniguchi、Keiichi Nakamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1228

  日期：1997.5

  Both (+)- and (-)-enantiomers of frontalin, the aggregation pheromone of the Dendroctonus pine beetles, have been synthesized in an enantiocontrolled way from 2-acetyl-5-methylfuran by use of the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the oxidative ring-expansion reactions as key steps.

  前林苯虫的聚集信息素前腺素的(+)-和(-)-对映体已通过香普莱斯不对称二羟基化和氧化环扩展反应作为关键步骤，从2-乙酰基-5-甲基呋喃以对映体控制的方式合成。