2-甲基-5-乙烯基苯磺酰胺 | 51119-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5-乙烯基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-methyl-5-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-Ethenyl-2-methylbenzene-1-sulfonamide；5-ethenyl-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 51119-87-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: WESSITDVKSFLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-乙烯基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoyl)-2-methyl-5-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  5-取代磺酰脲类作为靶向乙酰羟酸合酶的新型抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  乙酰羟酸合酶（AHAS；EC2.2.1.6）仅存在于植物和微生物中，当磺酰脲类与AHAS催化亚基活性位点结合时，支链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸）的生物合成受阻，导致无法进行合成这些蛋白质并最终导致植物和微生物的死亡。因此，AHAS 也是一个很有前途的抗真菌靶点。如今，迫切需要发现新的潜在靶点和化学结构，以防止真菌感染的发病率和死亡率不断增加，以及出现严重的抗真菌药物耐药性。在这项工作中，设计和合成了 36 种目标化合物，其中几种 5-取代磺酰脲类药物具有比氟康唑​​ (FCZ) 和两性霉素 B (AMB) 更好的抗真菌活性。L10、L23和L31对白色念珠菌AHAS 和 MICs 的抑制常数 ( K i ) 在 5.6∼9.6 nM 范围内（MIC 被确定为相对于相应药物抑制真菌生长 > 90% 的药物浓度- 无生长控制）<0.05∼0.78 µg/mL白色念珠菌SC 5314、17#

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132756
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯磺酰基)-4-甲基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-甲基-5-乙烯基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-取代磺酰脲类作为靶向乙酰羟酸合酶的新型抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  乙酰羟酸合酶（AHAS；EC2.2.1.6）仅存在于植物和微生物中，当磺酰脲类与AHAS催化亚基活性位点结合时，支链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸）的生物合成受阻，导致无法进行合成这些蛋白质并最终导致植物和微生物的死亡。因此，AHAS 也是一个很有前途的抗真菌靶点。如今，迫切需要发现新的潜在靶点和化学结构，以防止真菌感染的发病率和死亡率不断增加，以及出现严重的抗真菌药物耐药性。在这项工作中，设计和合成了 36 种目标化合物，其中几种 5-取代磺酰脲类药物具有比氟康唑​​ (FCZ) 和两性霉素 B (AMB) 更好的抗真菌活性。L10、L23和L31对白色念珠菌AHAS 和 MICs 的抑制常数 ( K i ) 在 5.6∼9.6 nM 范围内（MIC 被确定为相对于相应药物抑制真菌生长 > 90% 的药物浓度- 无生长控制）<0.05∼0.78 µg/mL白色念珠菌SC 5314、17#

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132756

文献信息

• Design, synthesis and SAR study of novel sulfonylureas containing an alkenyl moiety
  作者：Wei Wei、Dandan Cheng、Jingbo Liu、Yuxin Li、Yi Ma、Yonghong Li、Shujing Yu、Xiao Zhang、Zhengming Li

  DOI：10.1039/c6ob01555g

  日期：——

  A series of sulfonylurea compounds was designed and synthesizedviaintroducing an alkenyl moiety into the aryl-5 position and most title compounds exhibited enhanced antifungal activities and limited herbicidal activities compared with chlorsulfuron.

  一系列磺酰脲化合物通过在芳基-5位置引入烯基基团进行设计和合成，大多数标题化合物与氯磺隆相比表现出增强的抗真菌活性和有限的除草活性。