(S)-4-i-propyl-5,5-dimethyl-3-[(RP)-methyl(phenyl)phosphinoyll]oxazolidin-2-one | 1346528-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-i-propyl-5,5-dimethyl-3-[(RP)-methyl(phenyl)phosphinoyll]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-5,5-dimethyl-3-[methyl(phenyl)phosphoryl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1346528-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₃P
• 分子量: 295.318
• InChiKey: KIWQDVZQWLGESH-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-i-propyl-5,5-dimethyl-3-[(RP)-methyl(phenyl)phosphinoyll]oxazolidin-2-one 在 甲基溴化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-i-propyl-5,5-dimethyl-3-[(SP)-methyl(phenyl)phosphinoyll]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备P -手性膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol202916j
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-4-i-propyl-5,5-dimethyl-3-[(RP)-methyl(phenyl)phosphinoyll]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性制备P -手性膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/ol202916j

文献信息

• Deoxygenation of Phosphine Oxides by P^III/P^V═O Redox Catalysis via Successive Isodesmic Reactions
  作者：Jing Xue、Yu-Shan Zhang、Zhen Huan、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jacs.3c05270

  日期：2023.7.19

  report a novel catalytic strategy for facile and efficient deoxygenation of phosphine oxides via successive isodesmic reactions, whose thermodynamic driving force for breaking the strong P═O bond was compensated by a synchronous formation of another P═O bond. The reaction was enabled by PIII/P═O redox sequences with the cyclic organophosphorus catalyst and terminal reductant PhSiH3. This catalytic reaction

  氧化膦的脱氧对于磷配体和相关催化剂的合成以及磷化学的可持续发展具有重要意义。然而，P=O键的热力学惰性对其还原提出了严峻的挑战。以前在这方面的方法主要依赖于在恶劣条件下使用路易斯/布朗斯台德酸或化学计量卤化试剂进行的 P=O 键活化。在这里，我们希望报告一种通过连续的等糖反应轻松有效地氧化膦脱氧的新催化策略，其断裂强P=O键的热力学驱动力通过同步形成另一个P=O键来补偿。该反应是通过P III /P=O氧化还原序列与环状有机磷催化剂和末端还原剂PhSiH 3实现的。该催化反应避免了其他情况下使用化学计量活化剂，具有底物范围广、反应活性优异、反应条件温和的特点。初步的热力学和机理研究揭示了催化剂的双重协同作用。
• P-Chiral phosphine oxide catalysed reduction of prochiral ketimines using trichlorosilane
  作者：Christopher J.A. Warner、Andrew T. Reeder、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.001

  日期：2016.2

  Twelve P-chiral phosphine oxides were screened for their ability to act as a chiral Lewis base catalyst for the asymmetric hydrosilylation of ketimines, providing chiral amines in good conversion and yield, but relatively poor enantioselectivity (ee <30%). Mechanistic studies paralleling work on chiral sulfinamides have shown a non-linear relationship of catalyst enantioselectivity and the chiral amine product. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd.
• Enantioselective Preparation of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides
  作者：Harry Adams、Rebecca C. Collins、Simon Jones、Christopher J. A. Warner

  DOI：10.1021/ol202916j

  日期：2011.12.16

  efficient chiral auxiliary-based strategy for the asymmetric synthesis of P-chiral phosphine oxides in >98:2 er has been developed. The methodology involves the highly stereoselective formation of P-chiral oxazolidinones that then undergo displacement with a variety of Grignard reagents to prepare the desired phosphine oxides.

  已经开发了一种高效的基于手性助剂的策略，用于> 98：2 er的P-手性膦氧化物的不对称合成。该方法涉及P-手性恶唑烷酮的高度立体选择性的形成，然后用多种格氏试剂进行置换以制备所需的氧化膦。