(phenylmethoxy)cyclododecane | 121758-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylmethoxy)cyclododecane
• 英文别名: benzyl cyclododecyl ether；cyclododecyl benzyl ether；Phenylmethoxycyclododecane
• CAS: 121758-10-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YLDPUVRZKGGXDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylmethoxy)cyclododecane 在 4-硝基苯磺酰胺 、 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 以95%的产率得到2-溴环十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  醚的催化脱氢双重功能化：通过需氧氧化溴的C-O键裂解，实现脱烷基-氧化-溴化

  摘要：

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc02166f
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecyl benzoate 在 劳森试剂 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (phenylmethoxy)cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  使用还原性自由基脱硫剂通过硫代酸酯和硫代内酯将酯和内酯转化为醚

  摘要：

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01156-9

文献信息

• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Manganese-Catalyzed Direct Oxidation of Methyl Ethers to Ketones
  作者：Shin Kamijo、Yuuki Amaoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.200900420

  日期：2010.3.1

  into ketones was achieved using 0.1 mol % of MnCl2 and 4,4′,4′′‐tri(tert‐butyl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (tBu‐terpy) in the presence of mCPBA. Conversion of methyl ethers into ketones was particularly efficient and chemoselective. Electron‐deficient oxygen functionalities survived under the reaction conditions. The present method broadens the utility of methyl ethers as stable protective groups for hydroxy

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。
• Process for the preparation of medium sized carbocyclic alkyl ethers
  申请人：Lorillard Tobacco Company

  公开号：US05414142A1

  公开（公告）日：1995-05-09

  An economically advantageous method is disclosed for the preparation without added solvent of a carbocyclic ether having from 10 to 16 carbon atoms in the ring of the formula ##STR1## wherein R is a straight or branched (C.sub.3 -C.sub.6) chain alkyl group or a benzyl group and n is from 5-11 carbon atoms, which method comprises: (1) reacting under an inert atmosphere a mixture consisting essentially of a carbocyclic alcohol of the formula ##STR2## wherein n is from 5-11 carbon atoms, about 1.5-10 molar equivalents of a straight or branch (C.sub.3 -C.sub.6) chain alkyl halide or benzyl halide and a metal hydride.

  本发明揭示了一种经济优势的方法，用于制备无需添加溶剂的含有10至16个碳原子的环状碳醚，其化学式为##STR1##其中R是直链或支链（C.sub.3-C.sub.6）链烷基或苄基，n为5-11个碳原子，该方法包括：（1）在惰性气氛下反应本质上由化学式为##STR2##其中n为5-11个碳原子的环状醇、约1.5-10摩尔当量的直链或支链（C.sub.3-C.sub.6）链烷基卤化物或苄基卤化物和金属氢化物的混合物。
• Oxidative Debenzylation of <i>N</i>-Benzyl Amides and <i>O</i>-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol501703y

  日期：2014.7.18

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.
• CCl₃CN: A Crucial Promoter of <i>m</i>CPBA-Mediated Direct Ether Oxidation
  作者：Shin Kamijo、Shoko Matsumura、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol1018079

  日期：2010.9.17

  The direct oxidation of ether sp(3) C-H bonds using the new reagent system mCPBA/CCl3CN/MeCN has been developed. CCl3CN in MeCN drastically alters the reactivity of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), and chemoselective transformation of methyl ethers to ketones was realized under mild conditions. Radical-based mCPBA-mediated oxidation was suggested as the reaction mechanism. The present new reaction expands the utility of methyl ethers as stable synthetic precursors of carbonyl compounds and of mCPBA as a radical-based C-H oxidizing agent.