2-isopropyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide | 112864-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Propan-2-yl-1lambda6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide；2-propan-2-yl-1λ6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 112864-58-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: HHVAKUNHJAPYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide 、 2,6-二甲基苯基异腈 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三甲基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-1,1-dioxo-2-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-3-imine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-含异氰酸酯的钯催化脱氮反应

  摘要：

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones和1,2,3,4-benzothiatriazine 1,1（2 H）-dioxide在钯催化剂存在下与异氰酸酯反应生成3-（亚氨基）分别以高收率获得）异吲哚啉-1-酮和3-（亚氨基）硫代异吲哚啉1,1-二氧化物。通过三嗪部分的脱氮产生中间体氮杂四环，并在其中掺入异氰化物。

  DOI：

  10.1021/ol103143a
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 一氧化二氮 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-isopropyl-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和磺酰胺与一氧化二氮的氧化还原环化反应，可直接合成杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00397

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Cyclization of 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2<i>H</i>)-dioxides with Arynes To Synthesize Biaryl Sultams
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yu-Lin Tsai、Yong-Ran Huang、Chien-Hong Cheng、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00920

  日期：2022.4.22

  Herein, we report the nickel-catalyzed denitrogenative cyclization reaction of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxides with arynes to generate the polysubstituted biaryl sultams with tolerance of a wide diversity of substituents on every subunit. The mechanistic study indicates that the reaction is initiated by the formation of a diradical species, which reacts with a nickel complex to form a nickelacycle

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。